【化学】有機化学:東北大学を解いてみた(2022年第3問)Part 1 - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】有機化学:東北大学を解いてみた(2022年第3問)Part 1

問題文全文(内容文):
2022:東北大入試(改題) 問1~5

炭素,水素,酸素のみからなる芳香族化合物A1molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ,化合物B,C,Dが1molずつ得られた。
CとDは炭素,水素,酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると,CO₂528mg,H₂O216mgのみが生じた。
Cはヨードホルム反応陽性であり,Dは陰性であった。また,CとDはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Cには不斉炭素原子が2つあり,水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Cに濃硫酸を作用させると,分子量が18減った化合物が得られた。
Dは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち,酸化させて得られた分子量がDから
2.0減った化合物Fは銀鏡反応を示した。

問1 Cの分子式を求めよ
問2 ヨードホルム反応が反応する構造をケトン,もしくはアルデヒドとなる1種と
   アルコールの1種類をそれぞれ示せ
問3 Cの構造式を書け
問4 Cを濃硫酸で処理した物資の候補を全て書け
問5 Dの構造式を書け
チャプター:

0:00 オープニング
0:24 問題
0:30 解説
8:33 ヨードホルム反応可能構造 
11:40 Cの決定
18:40 Cの脱水
21:40 Dの決定

単元: #化学#大学入試過去問(化学)#理科(高校生)
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
2022:東北大入試(改題) 問1~5

炭素,水素,酸素のみからなる芳香族化合物A1molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ,化合物B,C,Dが1molずつ得られた。
CとDは炭素,水素,酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると,CO₂528mg,H₂O216mgのみが生じた。
Cはヨードホルム反応陽性であり,Dは陰性であった。また,CとDはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Cには不斉炭素原子が2つあり,水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Cに濃硫酸を作用させると,分子量が18減った化合物が得られた。
Dは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち,酸化させて得られた分子量がDから
2.0減った化合物Fは銀鏡反応を示した。

問1 Cの分子式を求めよ
問2 ヨードホルム反応が反応する構造をケトン,もしくはアルデヒドとなる1種と
   アルコールの1種類をそれぞれ示せ
問3 Cの構造式を書け
問4 Cを濃硫酸で処理した物資の候補を全て書け
問5 Dの構造式を書け
投稿日:2022.05.15

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$Π = \displaystyle \frac{C_wRT}{M} $

ここで,$C_w$ は質量濃度とよばれ,溶質の質量$w$,溶液の体積 $V$ を用いて
$C_w = \displaystyle \frac{w}{V}$で定義される。
また,$R$ は気体定数,$T$ は絶対温度,$M$ は溶質のモル質量である。
式(1)はスクロースなどの比較的低分子量の非電解質の$M$
の決定に広く用いられている。
$300K,C_w =0.342g/L$のスクロース(分子量 $342$)水溶液の$Π$ は何 $Pa$か。
その数値を有効数字桁の次の形式で表すとき, $\boxed{ 28 } ~\boxed{ 30 } $ に当てはまる数字を,後の①~⓪のうちから一つずつ選べ。
ただし,同じものを繰り返し選んでもよい。
なお,気体定数は $R =8.31×10^3 Pa・L/(K・mol)$とする。
①$1$ ②$2$ ③$3$ ④$4$ ⑤$5$
⑥$6$ ⑦$7$ ⑧$8$ ⑨$9$ ⓪$0$
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正誤の組合せとして正しいものを、
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出典:2020年日本大学 入試問題
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