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2022：東北大入試（改題）　問1～5

炭素，水素，酸素のみからなる芳香族化合物A１molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ，化合物B，C,Dが１molずつ得られた。
CとDは炭素，水素，酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると，ＣＯ₂528mg，Ｈ₂Ｏ216mgのみが生じた。
Ｃはヨードホルム反応陽性であり，Ｄは陰性であった。また，ＣとＤはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Ｃには不斉炭素原子が２つあり，水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Ｃに濃硫酸を作用させると，分子量が18減った化合物が得られた。
Ｄは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち，酸化させて得られた分子量がＤから
2.0減った化合物Ｆは銀鏡反応を示した。

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青山学院大学2020年度大問3 チャプター4
問2　以下の文を読み、設問(1)と(2)の答えを解答欄に記入せよ。ただし、原子量はH1.0、C12.0、O16.0とする。

炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Ｄには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるＤの成分元素の質量組成は炭素62.6％、水素9.6％であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Ｄを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Ｅと化合物Ｆが得られた。ＥはＦの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Ｇが得られた。1㏖のＥを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Ｅの分子内脱水反応により化合物Ｈが得られた。Ｆの分子内脱水反応からもＨが得られた。Ｅの酸化により化合物Ｉが得られたが、Ｆは酸化されなかった。Ｉをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1)　Ｄの分子式を記せ。

(2)　Ｄ～Ｉの構造式を示せ。

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希薄溶液の性質（凝固点降下）の説明動画です

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【確認テスト】

1⃣ある油脂に対して以下の問いに答えよ。

(1)この油脂1.0gをけん化するのに KOH 190mgを要した。
　 この油脂 の分量を求めよ。(koH = 56)

(2)この油脂100gにヨウ素86.3gが付加した
　 この油脂はただ1種類の脂肪酸のみからなるとして、この脂肪酸中に含まれる C=C結合は何個か (I2 = 254)

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【有機化学】クメン法を7分で覚える動画