【理数個別の過去問解説】2022年度 東京工業大学 化学 第15問解説 前編 - 質問解決D.B.(データベース)

【理数個別の過去問解説】2022年度 東京工業大学 化学 第15問解説 前編

問題文全文(内容文):
ア.Aは炭素,水素,酸素からなる分子量250以下の化合物であり,
 不斉炭素原子を1つと,エステル結合を1つ持つ
イ.13.0mgのAを完全燃焼させると二酸化炭素26.4mgと水9.00mgが生成した
ウ.Aに硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を加えて穏やかに反応させると
 Bが生成した。Bにフェーリング駅を加えて加熱すると赤色沈殿が生じた。
エ.Aを加水分解するとCが生成した。CはAよりも分子量が18大きく,
 不斉炭素原子を持たない。
オ.Aを脱水させて生じるDに臭素を付加させると不斉炭素原子を1つもつ
 Eが生成した。
チャプター:

0:00 OP
0:24 問題
0:35 本編 
8:08 分子式の導出
16:34 酸化の流れ
25:18 加水分解

単元: #化学#大学入試過去問(化学)#大学入試解答速報#化学
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
ア.Aは炭素,水素,酸素からなる分子量250以下の化合物であり,
 不斉炭素原子を1つと,エステル結合を1つ持つ
イ.13.0mgのAを完全燃焼させると二酸化炭素26.4mgと水9.00mgが生成した
ウ.Aに硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を加えて穏やかに反応させると
 Bが生成した。Bにフェーリング駅を加えて加熱すると赤色沈殿が生じた。
エ.Aを加水分解するとCが生成した。CはAよりも分子量が18大きく,
 不斉炭素原子を持たない。
オ.Aを脱水させて生じるDに臭素を付加させると不斉炭素原子を1つもつ
 Eが生成した。
投稿日:2022.04.13

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問題文全文(内容文):
化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を1つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子2つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A~Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A~Dの構造式をかけ
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問題文全文(内容文):
3段階の反応を行い、トルエンから第一段階で化合物A,第二段階で化合物B,最終的に下記化合物Cを合成した。最も適切な操作を、次の①~⑥から1つずつ選べ。また化合物 Bの構造式を記せ。 ただし, -CH3 はオルト・パラ配向性を示し, -COOH, NO₂はメタ配向性を示す。
① 白金を触媒に用いて水素を反応させる。② 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱後, 硫酸を加えて酸性にする。③ 無水酢酸と反応させる。④ エタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。⑤濃硝酸と濃硫酸を加えて加熱する。⑥ スズと濃塩酸を加えて加熱後,塩基を加える。
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