有機化学基礎演習(27) 構造決定問題を攻略しよう!ジエステルは定番です - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学基礎演習(27) 構造決定問題を攻略しよう!ジエステルは定番です

問題文全文(内容文):
化合物Aは分子式C₁₁H₂₀O₄で表されるジエステル化合物である。化合物Aとその分解生成物に対し,次の実験1~6を行った。
実験1 化合物Aを加水分解すると,化合物B,C,Dがそれぞれ同じ物質量だけ得られた
実験2 化合物Bを66.0mgはかり取り,これを完全燃焼させたところ,二酸化炭素110mgと水36.0mgが得られた
実験3 化合物Bを66.0mgはかり取り,十分量の炭酸水素ナトリウム水溶液に加えたところ,気体の二酸化炭素が発生した
実験4 化合物Bの平面偏光に対する旋光性の有無を調べたところ,旋光性を有していた
実験5 等しい質量の化合物Cと化合物Dを完全燃焼させたところ,それぞれぁら生成した二酸化炭素の質量および水の質量は等しかった
実験6 化合物Cと化合物Dのしれじれにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ。化合物Cからは黄色沈殿物が生じたが,化合物Dからは変化が見られなかった

問1 実験2の結果から,化合物Bの分子式を表しなさい
問2 実験1~3までの結果を前提として,次の(1),(2)に答えなさい
(1)実験3において,発生した二酸化炭素の標準状態のもとで体積(mL)の値として適切なものを選べ
 ①4.48②8.96③11.2④17.9⑤22.4⑥33.6
(2)化合物Bとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①2②4③5④6⑤7
問3 化合物Cと化合物Dの名称を答えなさい
問4 化合物Aとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①3②4③5④6⑤7
単元: #有機#自治医科大学
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
化合物Aは分子式C₁₁H₂₀O₄で表されるジエステル化合物である。化合物Aとその分解生成物に対し,次の実験1~6を行った。
実験1 化合物Aを加水分解すると,化合物B,C,Dがそれぞれ同じ物質量だけ得られた
実験2 化合物Bを66.0mgはかり取り,これを完全燃焼させたところ,二酸化炭素110mgと水36.0mgが得られた
実験3 化合物Bを66.0mgはかり取り,十分量の炭酸水素ナトリウム水溶液に加えたところ,気体の二酸化炭素が発生した
実験4 化合物Bの平面偏光に対する旋光性の有無を調べたところ,旋光性を有していた
実験5 等しい質量の化合物Cと化合物Dを完全燃焼させたところ,それぞれぁら生成した二酸化炭素の質量および水の質量は等しかった
実験6 化合物Cと化合物Dのしれじれにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ。化合物Cからは黄色沈殿物が生じたが,化合物Dからは変化が見られなかった

問1 実験2の結果から,化合物Bの分子式を表しなさい
問2 実験1~3までの結果を前提として,次の(1),(2)に答えなさい
(1)実験3において,発生した二酸化炭素の標準状態のもとで体積(mL)の値として適切なものを選べ
 ①4.48②8.96③11.2④17.9⑤22.4⑥33.6
(2)化合物Bとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①2②4③5④6⑤7
問3 化合物Cと化合物Dの名称を答えなさい
問4 化合物Aとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①3②4③5④6⑤7
投稿日:2025.07.24

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問題文全文(内容文):
a 3種の混合物(アニリン・安息香酸・フェノール)のジエチルエーテル溶液 について、操作I~IIIを行ったとき、下層D・上層E・下層Fに主に含まれている 化合物をそれぞれ答えなさい。

操作Ⅰ 分液漏斗に混合物のジエチルエーテル溶液と水酸化ナトリウム水溶液 を入れ、よく振り混ぜた後、しばらく静置すると、上層Aと下層Bに分かれた。
次に、上層Aを残し下層Bを取り出した。

操作Ⅱ 操作Ⅰで上層Aを残した分液漏斗に十分な量の塩酸を加え、よく振り混ぜた後、しばらく静置すると、上層Cと下層Dに分かれた。

操作Ⅲ 操作Ⅰで取り出した下層Bに塩酸を加え、よくかき混ぜた後、弱酸性になったことを確認した。
次いで十分な量の$NaHCO_2$ 水溶液を加え、よくかき混ぜた後、分液漏斗に入れた。
次にジエチルエーテルを加え、よく振り混ぜた後、しばらく静置すると、上層Eと下層Fに分かれた。
※図は動画内参照

b 操作Ⅰ~Ⅲで一つずつ分離できない組み合わせは?
参考:アニリン: 下層D フェノール: 上層E 安息香酸:下層F
① 安息香酸、トルエン、フェノール
② 安息香酸、サリチル酸、トルエン
③ アニリン、サリチル酸、トルエン
④ アニリン、サリチル酸、フェノール
⑤ アニリン、ニトロベンゼン、フェノール
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化合物Aと化合物Bは、互いにシスートランス異性体であり、化合物Aより化合物Bの方が分子内の脱水が起こりにくい。
次の(1)~(3)に当てはまる化合物の構造式を下の①~⑧のうちから1つ選べ。
(1)化合物Aに水素が付加して生じる化合物
(2)化合物Bに水が付加して生じる化合物
(3)化合物Cに水素が付加して生じる化合物
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① 核酸の単量体に相当する分子をヌクレオチドという。
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