有機化学基礎演習(27) 構造決定問題を攻略しよう!ジエステルは定番です - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学基礎演習(27) 構造決定問題を攻略しよう!ジエステルは定番です

問題文全文(内容文):
化合物Aは分子式C₁₁H₂₀O₄で表されるジエステル化合物である。化合物Aとその分解生成物に対し,次の実験1~6を行った。
実験1 化合物Aを加水分解すると,化合物B,C,Dがそれぞれ同じ物質量だけ得られた
実験2 化合物Bを66.0mgはかり取り,これを完全燃焼させたところ,二酸化炭素110mgと水36.0mgが得られた
実験3 化合物Bを66.0mgはかり取り,十分量の炭酸水素ナトリウム水溶液に加えたところ,気体の二酸化炭素が発生した
実験4 化合物Bの平面偏光に対する旋光性の有無を調べたところ,旋光性を有していた
実験5 等しい質量の化合物Cと化合物Dを完全燃焼させたところ,それぞれぁら生成した二酸化炭素の質量および水の質量は等しかった
実験6 化合物Cと化合物Dのしれじれにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ。化合物Cからは黄色沈殿物が生じたが,化合物Dからは変化が見られなかった

問1 実験2の結果から,化合物Bの分子式を表しなさい
問2 実験1~3までの結果を前提として,次の(1),(2)に答えなさい
(1)実験3において,発生した二酸化炭素の標準状態のもとで体積(mL)の値として適切なものを選べ
 ①4.48②8.96③11.2④17.9⑤22.4⑥33.6
(2)化合物Bとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①2②4③5④6⑤7
問3 化合物Cと化合物Dの名称を答えなさい
問4 化合物Aとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①3②4③5④6⑤7
単元: #有機#自治医科大学
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
化合物Aは分子式C₁₁H₂₀O₄で表されるジエステル化合物である。化合物Aとその分解生成物に対し,次の実験1~6を行った。
実験1 化合物Aを加水分解すると,化合物B,C,Dがそれぞれ同じ物質量だけ得られた
実験2 化合物Bを66.0mgはかり取り,これを完全燃焼させたところ,二酸化炭素110mgと水36.0mgが得られた
実験3 化合物Bを66.0mgはかり取り,十分量の炭酸水素ナトリウム水溶液に加えたところ,気体の二酸化炭素が発生した
実験4 化合物Bの平面偏光に対する旋光性の有無を調べたところ,旋光性を有していた
実験5 等しい質量の化合物Cと化合物Dを完全燃焼させたところ,それぞれぁら生成した二酸化炭素の質量および水の質量は等しかった
実験6 化合物Cと化合物Dのしれじれにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱したところ。化合物Cからは黄色沈殿物が生じたが,化合物Dからは変化が見られなかった

問1 実験2の結果から,化合物Bの分子式を表しなさい
問2 実験1~3までの結果を前提として,次の(1),(2)に答えなさい
(1)実験3において,発生した二酸化炭素の標準状態のもとで体積(mL)の値として適切なものを選べ
 ①4.48②8.96③11.2④17.9⑤22.4⑥33.6
(2)化合物Bとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①2②4③5④6⑤7
問3 化合物Cと化合物Dの名称を答えなさい
問4 化合物Aとして考えられる異性体は何種類あるか。なお,立体異性体も区別するものとする
 ①3②4③5④6⑤7
投稿日:2025.07.24

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問題文全文(内容文):
原子量$H1C 12 N 14 O 16$

次の操作Ⅰ・操作Ⅱからなる実験により、ベンゼンから有機化合物A(分子 量123)を合成した。
この実験および生成した化合物Aに関する記述として誤りを含むものを、下の①~⑤のうちから一つ選べ。

操作I 試験管に濃硫酸$2mL$と濃硝酸$2mL$を取り、
これにベンゼン$1mL$ を加えた後、試験管を振り混ぜながら$60℃$で十分な時間加熱した。

操作Ⅱ この試験管の内容物をすべてビーカー中の冷水$50mL$に注ぎ、ガラス棒でかき混ぜた後、静置した。

① 操作Ⅰでペンゼンを試験管に加えた直後、内容物は二層に分かれ、上層がベンゼンであった。
② 操作Ⅱの後、生成した化合物はビーカー内で上層に分離した。
③ 化合物は置換反応で生成した。
④ 化合物は特有のにおいをもつ。
⑤ 化合物はジエチルエーテルなどの有機溶媒によく溶ける。
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(図は本編中)
(1) A, B にあてはまる化合物の構造式と物質名を記せ。
(2) a,bにあてはまる操作として,正しいものを選べ。
(ア) 水溶液にして、二酸化炭素を通じる。 (イ) 塩酸を加える (ウ)高温・高圧で二酸化炭素と反応させる
(3)次の化合物のうち、下の記述にあてはまるものをすべて選べ
(ア) サリチル酸 (イ) 化合物A (ウ) 化合物B
① 炭酸水素ナトリウム水溶液に、気体を発生しながら溶ける
② 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液によって呈色する。
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