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有機化学
〔有機化学第15回　アルデヒドとケトン ヨードホルム反応が起こる物質の条件は？〕

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【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は（a）種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は（b）種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに（C）水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

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2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A～Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)

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〔酸化還元滴定〕

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ある場所で採取した海水100gを30℃で濃縮して塩を析出させる実験を行った。この海水100gに含まれる主なイオン(Na⁺,Mg²⁺,Ca²⁺,Cl⁻,SO₄²⁻)の物質量を表1に示す。
※表は動画参照
この実験でNaCl,Na₂SO₄,CaCl₂,CaSO₄の中で最初の2番目に析出する塩の組み合わせとして最も適切なものを，次のページの1~9のうちから一つ選べ。
※解答の表は動画参照
なお，表2に30℃におけるNaCl,Na₂SO₄,CaCl₂,CaSO₄のそれぞれの飽和水溶液100gに含まれる塩の物質量を示す。
※表2は動画参照
また，海水と純粋な水に対する塩の溶解性は変わらないものとし，Mg²⁺の塩の生成については無視してよい。