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化学
モール法(沈殿滴定)の考え方について解説します。

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2018年度試行調査第１問解説動画です

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アラニン，グリシン，グルタミン酸，システイン，セリン，チロシン，リシンのうち，異なる4種類のα-アミノ酸からなる直鎖状のテトラペプチドPがある。テトラペプチドPのペプチド結合は，α-アミノ酸のα位の炭素についてるカルボシキ基とアミノ基のみで作られたものとする。テトラペプチドPのアミノ酸の配列順序を決定するために実験を行い，以下のような結果1~3が得られた。
結果1
酵素Aは，ベンゼン環を有するα-アミノ酸のカルボシキ基で形成されるペプチド結合のみを加水分解をする酵素である。テトラペプチドPを酵素Aで処理したところ，不斉炭素原子をもたないα-アミノ酸とトリペプチドが得られた。
結果2
酵素Bは，塩基性アミノ酸のカルボシキ基で形成されるペプチド結合のみを加水分解する酵素である。テトラペプチドPを酵素Bで処理したところ，2種類のジペプチドが得られた。
結果3
テトラペプチドPの水溶液に水酸化ナトリウムNaOH水溶液を加えて加熱した後，酢酸鉛(Ⅱ)(CH₃COO)₂Pb水溶液を加えると黒色沈殿が生じた。

テトラペプチドPのアミノ酸の配列順序をN末端側から示しなさい。

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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有機化学 教科書の解説　
〔メタンの実験室製法／シクロアルカン〕