【化学】構造決定演習 青山学院大学2020年度大問3 チャプター3 - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】構造決定演習 青山学院大学2020年度大問3 チャプター3

問題文全文(内容文):
青山学院大学2020年度大問3 チャプター3
問2 以下の文を読み、設問(1)と(2)の答えを解答欄に記入せよ。ただし、原子量はH1.0、C12.0、O16.0とする。

炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Dには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるDの成分元素の質量組成は炭素62.6%、水素9.6%であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Dを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Eと化合物Fが得られた。EはFの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Gが得られた。1㏖のEを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Eの分子内脱水反応により化合物Hが得られた。Fの分子内脱水反応からもHが得られた。Eの酸化により化合物Iが得られたが、Fは酸化されなかった。Iをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1) Dの分子式を記せ。

(2) D~Iの構造式を示せ。
チャプター:

0:00 オープニング
0:45 解説スタート
1:22 問題文の読み取り
1:54 情報のまとめから類推
3:38 ここが大事!!(勝負の分かれ目①)
4:48 Eについて考える
6:00 ここが大事!!(勝負の分かれ目②) 分子式の決定
7:01 E、Fについて考える
7:42 ここが大事!!(勝負の分かれ目③)
8:24 Fの決定。そしてEも!?
9:10 Iの決定!

単元: #化学#大学入試過去問(化学)#理科(高校生)
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
青山学院大学2020年度大問3 チャプター3
問2 以下の文を読み、設問(1)と(2)の答えを解答欄に記入せよ。ただし、原子量はH1.0、C12.0、O16.0とする。

炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Dには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるDの成分元素の質量組成は炭素62.6%、水素9.6%であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Dを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Eと化合物Fが得られた。EはFの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Gが得られた。1㏖のEを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Eの分子内脱水反応により化合物Hが得られた。Fの分子内脱水反応からもHが得られた。Eの酸化により化合物Iが得られたが、Fは酸化されなかった。Iをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1) Dの分子式を記せ。

(2) D~Iの構造式を示せ。
投稿日:2021.07.02

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フェノール樹脂の合成では、酸を触媒として
フェノールとホルムアルデヒドを反応させると、
まず㋐反応により化合物$A (C_2H_2O_2)$が生成し、
化合物$A$はさらにもう一分子のフェノールと㋑反応を起こす。
このとき生成する化合物のうち、主成分の構造式は㋒である。
このような㋐反応と㋑反応を繰り返すことにより、
三次元網目状のフェノール樹脂が生成する。
※表は動画内参照
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