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2022：東北大入試（改題）　問1～5

炭素，水素，酸素のみからなる芳香族化合物A１molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ，化合物B，C,Dが１molずつ得られた。
CとDは炭素，水素，酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると，ＣＯ₂528mg，Ｈ₂Ｏ216mgのみが生じた。
Ｃはヨードホルム反応陽性であり，Ｄは陰性であった。また，ＣとＤはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Ｃには不斉炭素原子が２つあり，水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Ｃに濃硫酸を作用させると，分子量が18減った化合物が得られた。
Ｄは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち，酸化させて得られた分子量がＤから
2.0減った化合物Ｆは銀鏡反応を示した。

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次の文中の空欄($\boxed{ a }・\boxed{ b }$)にあてはまる数の組み合わせとして最も適当なものを、下の①～⑥のうちから一つ選べ。

分子式$C_4H_8$で表される炭化水素の構造異性体には、鎖状のものが$\boxed{ a }$種類存在し、環状のものが$\boxed{ b }$種類存在する。
※表は動画内参照

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青山学院大学2020年度大問3 チャプター4
問2　以下の文を読み、設問(1)と(2)の答えを解答欄に記入せよ。ただし、原子量はH1.0、C12.0、O16.0とする。

炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Ｄには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるＤの成分元素の質量組成は炭素62.6％、水素9.6％であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Ｄを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Ｅと化合物Ｆが得られた。ＥはＦの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Ｇが得られた。1㏖のＥを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Ｅの分子内脱水反応により化合物Ｈが得られた。Ｆの分子内脱水反応からもＨが得られた。Ｅの酸化により化合物Ｉが得られたが、Ｆは酸化されなかった。Ｉをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1)　Ｄの分子式を記せ。

(2)　Ｄ～Ｉの構造式を示せ。

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化学基礎
酸化力について解説します。

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【化学】溶解度積の考え方のコツ【7分でわかる】