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以下の設問にあたり、必要があれば次の原子量を用いよ。
原子量：$H=1.0,C=12,O=16$

化合物Aは、分子式$C_4H_8O_2$で表されるエステルである。
化合物Aに希塩酸を加えて加熱すると加水分解が起こり、化合物Bと化合物Cが得られた。
化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生した。
また、化合物Cに単体のナトリウムを加えると気体が発生した。
化合物Cは適切な条件で酸化させると化合物Dへと変化し、
化合物Dは適切な条件で、さらに酸化されて化合物Eが生じた。
化合物DとEはどちらも適切な条件で銀鏡反応を示した。

問1. 化合物 D, Eの名称をそれぞれ解答欄に記入せよ。
問2. の化合物Aをすべて加水分解したとき生じる化合物Bは何gか。
有効数字2桁で解 答欄に記入せよ。

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☆確認テスト

①ベンゼンを濃硫酸と熱すると____が生じ、これのナトリウム塩にNaOHを加えて融解すると、
　____か得られる。
　これに高温高圧でCO₂を反応させたのちに希塩酸で酸性にすると、①____が得られる。
　①に無水酢酸を反応させると____が生成し、①に濃硫酸とメタノールを加えると____が生成する。

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②分子式 C₈H₁₀の芳香族化合物AをKMnO₄で酸化するとBが得られた。
　Bを加熱すると容易に脱水かおこり、Cとなった。
　A～Cの構造式を示せ。

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ここは難しいですが、出るパターンは同じなのでしっかり押さえてできるようにしていきましょう！！

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