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分子式C₅H₁₂のアルカンAに光を照射しながら臭素を作用させると、
互いに構造異性体の関係にある臭素の一置換体C₅H₁₁Brが4種類得られた。
そのうち、Bには不斉炭素原子が存在した。

Bを強塩基の存在化で加熱して反応させると、臭化水素が脱離して、分子式が
C₅H₁₀で表される2種類のアルケンが生成した。
これらの一方をCとし、Cをオゾン分解すると、2種類のカルボニル化合物を
生じたが、これらはいずれもヨードホルム反応を示した。

(問) 化合物A～Cの構造式を示せ。

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炭素、水素、酸素からなる分子式228の有機化合物A114mgを完全燃焼させたら、
二酸化炭素264mgと、水90mgを生じた。
Aを加水分解すると、化合物Bと、いずれも分子式がC₄H₁₀Oである化合物CとDが得られた。
BはNaHCO₃と反応して気体を発生した。

CとDをK₂Cr₂O₇の硫酸酸性溶液を用いて酸化すると、Cは酸化されたがDは酸化されなかった。
Cにヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めたところ、特有の匂いのある黄色結晶が生じた。

一方、Bを160℃に加熱しても何も変化は起こらなかったが、Bの幾何異性体を160℃℃に
加熱すると、容易に脱水反応が起こった。

(問) 化合物Aの構造式を示せ。(不斉炭素原子には*をつけよ。)

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化学基礎 教科書の解説
〔滴定曲線〕
①$HCℓ+NaOH$
②$CH_3COOH+NaOH$
③$HCℓ+NH_3$

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化学基礎
酸化・還元の周辺知識を解説します。

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酸化アルミニウムAl₂O₃を原料とした融解塩電解(溶融塩電解)によるアルミニウムAlの製造は，図1のような装置で行われ，陽極の炭素Cは次の反応のいずれかにより酸化される。

C + O²⁻ → CO + 2e⁻
C + 2O²⁻ → CO₂ + 4e⁻

陽極で発生した気体が，CO 14 kgとCO₂ 66 kgの混合気体のとき，陰極側に生成した金属Alの質量は何kgか。最も適当な数値を，下の①～⑥のうちから一つ選べ。ただし，酸化アルミニウムを融解させるために添加された氷晶石の質量は変化せず，反応した酸化アルミニウムに含まれる酸素は，すべて陽極の炭素の酸化に使用されたものとする。

①　18
②　27
③　32
④　45
⑤　54
⑥　63

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【高校化学】ヨウ素価についての解説動画です