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化学
有機化合物の分離の基礎事項について解説します。

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以下の設問にあたり、必要があれば次の原子量を用いよ。
原子量：$H=1.0,C=12,O=16$

化合物Aは、分子式$C_4H_8O_2$で表されるエステルである。
化合物Aに希塩酸を加えて加熱すると加水分解が起こり、化合物Bと化合物Cが得られた。
化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生した。
また、化合物Cに単体のナトリウムを加えると気体が発生した。
化合物Cは適切な条件で酸化させると化合物Dへと変化し、
化合物Dは適切な条件で、さらに酸化されて化合物Eが生じた。
化合物DとEはどちらも適切な条件で銀鏡反応を示した。

問1. 化合物 D, Eの名称をそれぞれ解答欄に記入せよ。
問2. の化合物Aをすべて加水分解したとき生じる化合物Bは何gか。
有効数字2桁で解 答欄に記入せよ。

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次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
化合物 A~Dは,分子式がいずれも C₆H₁₀の五員環のアルケンである。 AとBは,それぞれ非対称な構造をもち, Aは不斉炭素原子をもつ。 一方, CとDは対称な構造をもつ。A~Dを加熱しながら過マンガン酸カリウムで酸化したところ, A~CはE~Gをそれぞれ生成した。 一方, Dの酸化ではHとIを生成した。 Hはさらに酸化されて二酸化炭素と水になった。 E~Hは酸性を示す化合物であった。 また,Fはヨードホルム反応に陽性でGとIは対称な構造をもつ化合物であった。 二重結合は上のような条件で酸化されると,その二重結合が切れて, カルボニル基に変わる。 生成物がアルデヒドの場合には,さらに酸化されてカルボン酸を生成する。
(1) 化合物 A~I の構造式を記せ。
(2) E~Iの中には, P₄O₁₀と反応して環状化合物およびKをそれぞれ生成するものが見られた。Jは不斉炭素原子をもつが, Kは不斉炭素原子をもたなかった。 またJとKは水と反応すると,もとの構造にもどる性質をもつ。
(i) JおよびKを生成するものはE~I のどれか。 該当するものを記号で答えよ。
(ii) JおよびKの構造式を記せ。