【化学】有機化学:構造決定演習! 硫酸水銀(Ⅱ)ときたらこれ!~後編~ - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】有機化学:構造決定演習! 硫酸水銀(Ⅱ)ときたらこれ!~後編~

問題文全文(内容文):
芳香族炭化水素Aは分子式C₁₀H₁₀を持ち、過マンガン酸カリウムで酸化するとテレフタル酸になる。硫酸水銀(Ⅱ)を触媒としてAに水を付加させたとき、予想される生成物BとCはいずれも銀鏡反応を示さない。
また、BとCではBのみヨードホルム反応陽性であった。
この時化合物A、B、Cの構造式を示せ
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指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
芳香族炭化水素Aは分子式C₁₀H₁₀を持ち、過マンガン酸カリウムで酸化するとテレフタル酸になる。硫酸水銀(Ⅱ)を触媒としてAに水を付加させたとき、予想される生成物BとCはいずれも銀鏡反応を示さない。
また、BとCではBのみヨードホルム反応陽性であった。
この時化合物A、B、Cの構造式を示せ
投稿日:2021.04.09

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問題文全文(内容文):
2021年度慶應義塾大学薬学部問4(2) チャプター2
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。
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問題文全文(内容文):
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