【化学】有機化学:構造決定演習! 硫酸水銀(Ⅱ)ときたらこれ!~後編~ - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】有機化学:構造決定演習! 硫酸水銀(Ⅱ)ときたらこれ!~後編~

問題文全文(内容文):
芳香族炭化水素Aは分子式C₁₀H₁₀を持ち、過マンガン酸カリウムで酸化するとテレフタル酸になる。硫酸水銀(Ⅱ)を触媒としてAに水を付加させたとき、予想される生成物BとCはいずれも銀鏡反応を示さない。
また、BとCではBのみヨードホルム反応陽性であった。
この時化合物A、B、Cの構造式を示せ
単元: #化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
芳香族炭化水素Aは分子式C₁₀H₁₀を持ち、過マンガン酸カリウムで酸化するとテレフタル酸になる。硫酸水銀(Ⅱ)を触媒としてAに水を付加させたとき、予想される生成物BとCはいずれも銀鏡反応を示さない。
また、BとCではBのみヨードホルム反応陽性であった。
この時化合物A、B、Cの構造式を示せ
投稿日:2021.04.09

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問題文全文(内容文):
以下の設問にあたり、必要があれば次の原子量を用いよ。
原子量:$H=1.0,C=12,O=16$

化合物Aは、分子式$C_4H_8O_2$で表されるエステルである。
化合物Aに希塩酸を加えて加熱すると加水分解が起こり、化合物Bと化合物Cが得られた。
化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生した。
また、化合物Cに単体のナトリウムを加えると気体が発生した。
化合物Cは適切な条件で酸化させると化合物Dへと変化し、
化合物Dは適切な条件で、さらに酸化されて化合物Eが生じた。
化合物DとEはどちらも適切な条件で銀鏡反応を示した。

問1. 化合物 D, Eの名称をそれぞれ解答欄に記入せよ。
問2. の化合物Aをすべて加水分解したとき生じる化合物Bは何gか。
有効数字2桁で解 答欄に記入せよ。
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