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2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(2)(3)ラストチャプター

化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。

問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。

問3 化合物A、I、J、Lの構造式を、3ページにある例にならって解答用紙に書きなさい。

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原子量 $O 16$

ある元素$A$の単体(固体)$1.6g$を容積の変わらない反応容器に酸素とともに密閉し、
完全燃焼させた後、もとの温度に戻したところ、容器の圧力は反応前と同じ値になった。
このとき発生した酸化物は$3.2g$であった。
この元素$A$の原子量として最も適切なものはどれか。
ただし、固体の体積は気体の体積に比べて無視できるものとする。
(1)$12$　(2)$14$　(3)$16$　(4)$20$　(5)$23$
(6)$24$　(7)$28$　(8)$31$　(9)$32$　(10)$40$

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〔硫黄とその化合物〕

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