【化学】有機化学:構造決定演習! 硫酸水銀(Ⅱ)ときたらこれ!~前編~ - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】有機化学:構造決定演習! 硫酸水銀(Ⅱ)ときたらこれ!~前編~

問題文全文(内容文):
芳香族炭化水素Aは分子式C₁₀H₁₀を持ち、過マンガン酸カリウムで酸化するとテレフタル酸になる。硫酸水銀(Ⅱ)を触媒としてAに水を付加させたとき、予想される生成物BとCはいずれも銀鏡反応を示さない。また、BとCではBのみヨードホルム反応陽性であった。
この時化合物A、B、Cの構造式を示せ
単元: #化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
芳香族炭化水素Aは分子式C₁₀H₁₀を持ち、過マンガン酸カリウムで酸化するとテレフタル酸になる。硫酸水銀(Ⅱ)を触媒としてAに水を付加させたとき、予想される生成物BとCはいずれも銀鏡反応を示さない。また、BとCではBのみヨードホルム反応陽性であった。
この時化合物A、B、Cの構造式を示せ
投稿日:2021.03.12

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問題文全文(内容文):
☆構造決定Ⅲ,練習問題①

1⃣分子式C₃H₆0の鎖式化合物A,B,C.D について、以下の情報から構造を決定せよ。

(1)AとBは臭素水を脱色する。
  また、水素化するとそれぞれE、Fとなる。
  E、Fは分子量は等しいが、沸点はEの方が高い。
(2)Cは、K₂Cr₂O₇で容易に酸化されGとなる。
  また、Eを酸化するとCを経てGとなる。
(3)Dは酸化をうけないが、NaOHagとI₂を加えて加熱すると黄色沈殿が生じる。

-----------------

2⃣分子式 C₄H₈O₂のエステルA,B,C,Dがある。
  それぞれをけん化し、対応するカルボン酸のナトリウム塩とアルコールを得た、
  カルボン酸のナトリウム塩は、希硫酸によりカルボン酸として遊離させた。

  それぞれのカルボン酸にKMnO₄agを滴下すると、AとDから得られたもののみ
  赤紫色を脱色した。
  一方、得られたアルコールの沸点はB<C<A<Dで、AとCから得られたもののみ
  ヨードホルム反応に陽性であった。
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