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分子式C₅H₁₂のアルカンAに光を照射しながら臭素を作用させると、
互いに構造異性体の関係にある臭素の一置換体C₅H₁₁Brが4種類得られた。
そのうち、Bには不斉炭素原子が存在した。

Bを強塩基の存在化で加熱して反応させると、臭化水素が脱離して、分子式が
C₅H₁₀で表される2種類のアルケンが生成した。
これらの一方をCとし、Cをオゾン分解すると、2種類のカルボニル化合物を
生じたが、これらはいずれもヨードホルム反応を示した。

(問) 化合物A～Cの構造式を示せ。

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炭素、水素、酸素からなる分子式228の有機化合物A114mgを完全燃焼させたら、
二酸化炭素264mgと、水90mgを生じた。
Aを加水分解すると、化合物Bと、いずれも分子式がC₄H₁₀Oである化合物CとDが得られた。
BはNaHCO₃と反応して気体を発生した。

CとDをK₂Cr₂O₇の硫酸酸性溶液を用いて酸化すると、Cは酸化されたがDは酸化されなかった。
Cにヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めたところ、特有の匂いのある黄色結晶が生じた。

一方、Bを160℃に加熱しても何も変化は起こらなかったが、Bの幾何異性体を160℃℃に
加熱すると、容易に脱水反応が起こった。

(問) 化合物Aの構造式を示せ。(不斉炭素原子には*をつけよ。)

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