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2021年度慶應義塾大学薬学部問4(2) チャプター2
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。

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化学基礎
酸化・還元、酸化数について解説します。

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次の文に関して,以下の設問(1)～(4)に答えよ。

濃度不明の過酸化水素水の濃度を調べるために,次の実験IおよびIIを行った。
ただし,すべての水溶液の密度は $1.0g/cm^3$とする。

実験I 過酸化水素水 $10mL$ をはかり取って,$0.10mol/L$ ヨウ化カリウムの硫酸酸性水溶液$40mL$ に加えたところ,過酸化水素はすべて次のように反応してヨウ素が生じた。
この反応において過酸化水素は酸化剤として働いている。
$H_2O_2 + 2KI + H_2SO_4 →I_2 + 2H_2O + K_2SO_4$

実験II 反応後の溶液を $10mL$ 取り出し,指示薬としてデンプン水溶液を用いて $0.020mol/L$のチオ硫酸ナトリウム水溶液で滴定したところ,終点までに $15mL$ を要した。
この滴定において,
チオ硫酸イオンは還元剤として働き,次のように変化している。
$2S_2O_3^{2-} →S_4O_6^{2-} + 2e^{-}$

問1
実験IIの終点の判定方法について,
最も適当な文を次の①～⑤から 1 つ選べ。
① 水溶液が無色から赤色に変化したところを終点とする。
② 水溶液の赤色が消えたところを終点とする。
③ 水溶液が無色から青色(青紫色)に変化したところを終点とする。
④ 水溶液の青色(青紫色)が消えたところを終点とする。
⑤ 水溶液が赤色から青色(青紫色)に変化したところを終点とする。

問2
この過酸化水素水のモル濃度は何 $mol/L$か。
有効数字 2 桁で求めよ。

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銅に関する記述として下線部に誤りを含むものを、
次の①～⑤のうちから一 つ選べ。
① 銅は、熱濃硫酸と反応して溶ける。
② 銅は、湿った空気中では緑色のさびを生じる。
③ 青銅は、銅と銀の合金であり、美術工芸品などに用いられる。
④黄銅は銅と亜鉛の合金であり、5円硬貨などに用いられる。
⑤ 水酸化銅(II)を加熱すると、酸化銅(II)に変化する。