【ポイントは何性か!?】有機化合物の分離の基礎事項をおさらい!〔現役塾講師解説、高校化学〕 - 質問解決D.B.(データベース)

【ポイントは何性か!?】有機化合物の分離の基礎事項をおさらい!〔現役塾講師解説、高校化学〕

問題文全文(内容文):
化学
有機化合物の分離の基礎事項について解説します。
単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師: 3rd School
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化学
有機化合物の分離の基礎事項について解説します。
投稿日:2021.12.30

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(1)フマル酸とマレイン酸は,どちらも分子式C₄H₄0₄で表される2価のカルボン酸であり,フマル酸はトランス形,マレイン酸はシス形である。それぞれの構造式を示せ。
(2)分子式C₆H₁₀で表される直鎖状の化合物には,図に示す2 , 4ーへキサジェンがある。この化合物には,シスートランス異性体が存在する。考えられるシスートランス異性体の構造式をすべて示せ。
(3) Lーグルタミン酸の構造式を図(後述)に示す。 これに含まれる炭素原子のうち,不斉炭素原子はどれか。番号で答えよ。
(4)Lーグルタミン酸と鏡像異性体の関係にあるD-グルタミン酸の構造式を図にならって示せ。
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問題文全文(内容文):
有機化学 教科書の解説 
〔メタンの実験室製法/シクロアルカン〕
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問題文全文(内容文):
3段階の反応を行い、トルエンから第一段階で化合物A,第二段階で化合物B,最終的に下記化合物Cを合成した。最も適切な操作を、次の①~⑥から1つずつ選べ。また化合物 Bの構造式を記せ。 ただし, -CH3 はオルト・パラ配向性を示し, -COOH, NO₂はメタ配向性を示す。
① 白金を触媒に用いて水素を反応させる。② 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱後, 硫酸を加えて酸性にする。③ 無水酢酸と反応させる。④ エタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。⑤濃硝酸と濃硫酸を加えて加熱する。⑥ スズと濃塩酸を加えて加熱後,塩基を加える。
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フェノールの合成の流れを図に示す。(図は本編中)
図中のA~Dにあてはまる化合物の構造と名称を答えよ。
また、(1)の工業的製法の名称を答えよ。
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炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ,二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ,2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて,それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ,どちらの化合物も反応しなかった。また,化合物CおよびDを還元したところ,化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E,化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B~Fの分子量はすべて100未満であり,化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を,化合物C~Fの中からすべて選び,記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。
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