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分子内に不斉炭素原子が2つある場合一般に4種類の立体異性体ができ、これらのうち,互いに鏡像の関係にはない立体異性体をジアステレオ異性体という。天然に存在するアミノ酸イソロイシン(図のA)とその立体異性 体B~Dを示す。Aのジアステレオ異性体となるものを記号で記せ。

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化合物Aは分子式が C₆H₁₂O で, 鏡像異性体が存在する。Aはヨードホルム反応には活性を示すが,フェーリング液を還元しない。 また, Aにナトリウムを加えても,水素は発生しない。化合物Bは分子式がC₆H₁₂O で, 6つの炭素からなる環状の構造をもち, ナトリウムを加えると水素が発生する。Bを濃硫酸と加熱すると, 分子式 C₆H₁₀で表される化合物Cと, 分子式 C₁₂H₂₂O で表される化合物Dが生じた。 次の問いに答えよ。
(1) 化合物Aの構造式を記せ。 ただし, 不斉炭素原子には*印をつけよ。
(2) 化合物 B, C, D の構造式をそれぞれ記せ。

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有機化学 教科書の解説　
〔メタンの実験室製法／シクロアルカン〕

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有機化学 命名問題
〔この物質の名前は？〕

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C16H12O4の異性体の説明動画です