問題文全文(内容文)：
[2021年 大阪産業大学(改)]
ある有機化合物$30mg$を完全燃焼させたところ、
二酸化炭素$88mg$と水$54mg$のみが得られた。
この化合物はどれか。
最も適当なものを一つ選べ。
原子量$H1 C 12 O 16$

①$C_2H_5HO$
②$CH_4$
③$C_2H_6$
④$CH_3COOH$

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アルケン、シス・トランス　有機化学基礎解説動画です

問題文全文(内容文)：
芳香族化合物 Aは炭素, 水素、酸素からなり,ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 化合物Aのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。221mg の化合物Aを完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mg の水が生成した。化合物Aに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特有の臭いをもつ①黄色沈殿が生じた。
芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり、ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 ②化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生した。化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると, 銀が析出した。化合物Cに塩化鉄(III) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞれを, 過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であるDが得られた。 化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は3種類存在する。
(1) 化合物Aの分子式を記せ。
(2)①の化合物の分子式を記せ。
(3)化合物 A, C, D の構造式をそれぞれ記せ。
(4)②について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。

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有機化合物に関する記述として誤りを含むものを、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

① ベンゼンの炭素原子間の結合距離は、エチレン(エテン)の炭素原子間の結 合距離よりも短い。
② エチレン(エテン)は、ベンゼンに比べて付加反応を起こしやすい。
③ エタノールは、単体のナトリウムと反応して水素を生じる。
④ 酢酸は、フェノールよりも強い酸である。
⑤ アニリン塩酸塩の水溶液は、酸性を示す。

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【構造決定行脚】
3校目　東京科学大学
問題等は各自WEBなど参照