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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの性質/構造異性体の基礎〕

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3段階の反応を行い、トルエンから第一段階で化合物A，第二段階で化合物B，最終的に下記化合物Cを合成した。最も適切な操作を、次の①~⑥から1つずつ選べ。また化合物 Bの構造式を記せ。 ただし, -CH3 はオルト・パラ配向性を示し, -COOH， NO₂はメタ配向性を示す。
① 白金を触媒に用いて水素を反応させる。② 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱後, 硫酸を加えて酸性にする。③ 無水酢酸と反応させる。④ エタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。⑤濃硝酸と濃硫酸を加えて加熱する。⑥ スズと濃塩酸を加えて加熱後,塩基を加える。

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分子式 $\mathsf{C_4H_{10}O}$で表されるアルコール A,B,C,Dがある。
これらの4種類の化合物に酸化剤を反応させたところ、A,Bからはアルデヒドが、Cからはケトンが得られたが、Dは反応が進行しなかった。
また、Aから生じたアルデヒドは、枝分れのない直鎖状であった。

A,B,C,Dの物質を記せ。

A,B,C,Dの構造式を記せ。

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原子量$H1 C 12 O 16 S 32$
炭素,水素、酸素、硫黄からなる有機化合物の元素分析を行ったところ、炭素、水素、硫黄の質量パーセントが表1のようになった。
この有機化合物の組成式として最も適当なものを、下の①～⑥のうちから一つ選べ。

①$CH_4OS$
②$C_2H_6OS$
③$C_2H_6O_2S$
④$C_3H_8OS$
⑤$C_3H_8O_2S$
⑥$C_3H_80_2S_2$

※表は動画内参照

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C16H12O4の異性体の説明動画です