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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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歴史と科学を代々木ゼミナール世界史講師佐藤幸夫とカリスマ化学講師亀田和久のオモシロ＆為になるコラボ企画！
第２弾「太るメカニズム（前編18分）」について解説しています。

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次の条件にあてはまる化合物を選びなさい。
(1)加熱すると、分子内から水1分子が脱離して酸無水物を生じる。
(2)水酸化ナトリウム水溶液中で加熱すると、水に溶けやすい1価アルコールが生じる。
(3)水に溶けやすいが、その水溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて溶液を塩基性にすると、水に溶けにくい有機化合物が遊離する。
(4)水に溶けにくいが、炭酸水素ナトリウム水溶液には気体を発生しながら溶解する。
ベンゼン環に結合する$H$原子の1つを$Br$原子に置換した化合物3種類存在する。
(5)水に溶けにくいが、炭酸水素ナトリウム水溶液には気体を発生しながら溶解する。
塩化鉄(Ⅲ)水溶液を作用させると、赤紫色に呈色する。
※図は動画内参照

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ダニエル電池について解説しています

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銀イオン$Ag^+$と陰イオン$X^-，Y^-$がそれぞれ水溶液中で難溶性の塩$AgX，AgY$を生成するとき，次の反応が進行すれば，$AgY$の水への溶解度積は$AgX$より小さいことがわかる。

$AgX(固) + Y^- aq \to X^- aq + AgY(固)$

このことを用いて，$AgCl，AgI，AgSCN$の溶解度積の大小関係を調べる次の実験Ⅰ～Ⅲを行った。

実験Ⅰ　2本の試験管$A，B$にそれぞれ，$Fe(NO_3)_3$の水溶液をとった。溶液の色は黄褐色であった。
実験Ⅱ　試験管$A$の水溶液に白色の$AgSCN$の固体を加えた。さらに$KI$の水溶液を加え，よく振り交ぜて静置したところ，溶液の色は赤色になり，沈殿の色は黄色であった。
実験Ⅲ　試験管$B$の水溶液に$AgCl$の固体を加えた。さらに$KSCN$の水溶液を加えたところ，溶液の色は赤くなったが，よく振り交ぜて静置したところ，溶液の色は黄褐色になり，沈殿の色は白色であった。

実験Ⅰ～Ⅲから分かる$AgCl，AgI，AgSCN$の溶解度積の大小関係として最も適当なものを，次の①～⑥のうちから一つ選べ。

①　$AgCl < AgI < AgSCN$　　②　$AgCl < AgI < AgSCN$
③　$AgI < AgSCN < AgCl$　　④　$AgI < AgCl < AgSCN$
⑤　$AgSCN < AgCl < AgI$　　⑥　$AgSCN < AgI < AgCl$