【化学】有機化学:東北大学を解いてみた(2022年第3問)Part 2 - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】有機化学:東北大学を解いてみた(2022年第3問)Part 2

問題文全文(内容文):
2022:東北大入試(改題) 問1~5

炭素,水素,酸素のみからなる芳香族化合物A1molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ,化合物B,C,Dが1molずつ得られた。
CとDは炭素,水素,酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると,CO₂528mg,H₂O216mgのみが生じた。
Cはヨードホルム反応陽性であり,Dは陰性であった。また,CとDはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Cには不斉炭素原子が2つあり,水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Cに濃硫酸を作用させると,分子量が18減った化合物が得られた。
Dは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち,酸化させて得られた分子量がDから
2.0減った化合物Fは銀鏡反応を示した。
チャプター:

問1 Cの分子式を求めよ
問2 ヨードホルム反応が反応する構造をケトン,もしくはアルデヒドとなる1種と
   アルコールの1種類をそれぞれ示せ
問3 Cの構造式を書け
問4 Cを濃硫酸で処理した物資の候補を全て書け
問5 Dの構造式を書け

単元: #化学#大学入試過去問(化学)#理科(高校生)
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
2022:東北大入試(改題) 問1~5

炭素,水素,酸素のみからなる芳香族化合物A1molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ,化合物B,C,Dが1molずつ得られた。
CとDは炭素,水素,酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると,CO₂528mg,H₂O216mgのみが生じた。
Cはヨードホルム反応陽性であり,Dは陰性であった。また,CとDはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Cには不斉炭素原子が2つあり,水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Cに濃硫酸を作用させると,分子量が18減った化合物が得られた。
Dは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち,酸化させて得られた分子量がDから
2.0減った化合物Fは銀鏡反応を示した。
投稿日:2022.07.16

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$\rm{pH}6.0$の緩衝液で湿らせた$1$枚のろ紙に、$A-C$の水溶液をそれぞれ別の位置につけ、電気泳動を行った。
その後、ろ紙にニンヒドリン溶液を明言してから加熱して発色させた。
電気泳動の結果として最も適当なものを、後の①~④のうちから一つ選べ。
ただし、$A$の等電点は$6.0$とする。
なお、試料をつけた位置を×で、発色した位置を〇で示す。
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