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芳香族化合物 Aは炭素, 水素、酸素からなり,ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 化合物Aのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。221mg の化合物Aを完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mg の水が生成した。化合物Aに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特有の臭いをもつ①黄色沈殿が生じた。
芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり、ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 ②化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生した。化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると, 銀が析出した。化合物Cに塩化鉄(III) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞれを, 過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であるDが得られた。 化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は3種類存在する。
(1) 化合物Aの分子式を記せ。
(2)①の化合物の分子式を記せ。
(3)化合物 A, C, D の構造式をそれぞれ記せ。
(4)②について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。

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アルケン、シス・トランス　有機化学基礎解説動画です

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アニリンは無水酢酸と反応して,解熱作用のある ( A )を生じる。この反応はアニリンの(ア)とよばれる。また, アニリンを塩酸に溶かしたのち,
氷冷しながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加えると, (B)が生成する。この反応は,(イ)とよばれる。 フェノールを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし,
(B) の水溶液に加えると(ウ)が進行し, 橙色の (C) が生成する。


(1) 文中の空欄 (ア)~(ウ)にあてはまる反応の名称を記せ。

(2) 文中の空欄 (A)~(C)にあてはまる化合物を構造式で示せ。
(3) 化合物(C) の分子内には−N=N-が存在する。 この官能基の名称を記せ。
(4) Aを生じる反応を化学反応式で表せ。