【化学】有機化学:東北大学を解いてみた(2022年第3問)Part 2 - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】有機化学:東北大学を解いてみた(2022年第3問)Part 2

問題文全文(内容文):
2022:東北大入試(改題) 問1~5

炭素,水素,酸素のみからなる芳香族化合物A1molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ,化合物B,C,Dが1molずつ得られた。
CとDは炭素,水素,酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると,CO₂528mg,H₂O216mgのみが生じた。
Cはヨードホルム反応陽性であり,Dは陰性であった。また,CとDはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Cには不斉炭素原子が2つあり,水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Cに濃硫酸を作用させると,分子量が18減った化合物が得られた。
Dは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち,酸化させて得られた分子量がDから
2.0減った化合物Fは銀鏡反応を示した。
チャプター:

問1 Cの分子式を求めよ
問2 ヨードホルム反応が反応する構造をケトン,もしくはアルデヒドとなる1種と
   アルコールの1種類をそれぞれ示せ
問3 Cの構造式を書け
問4 Cを濃硫酸で処理した物資の候補を全て書け
問5 Dの構造式を書け

単元: #化学#大学入試過去問(化学)#理科(高校生)
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
2022:東北大入試(改題) 問1~5

炭素,水素,酸素のみからなる芳香族化合物A1molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ,化合物B,C,Dが1molずつ得られた。
CとDは炭素,水素,酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると,CO₂528mg,H₂O216mgのみが生じた。
Cはヨードホルム反応陽性であり,Dは陰性であった。また,CとDはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Cには不斉炭素原子が2つあり,水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Cに濃硫酸を作用させると,分子量が18減った化合物が得られた。
Dは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち,酸化させて得られた分子量がDから
2.0減った化合物Fは銀鏡反応を示した。
投稿日:2022.07.16

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脱水縮合した化合物Aを得た。
この化合物Aを一定量取り、完全燃焼させたところ、$132mg$の二酸化炭素と$63mg$の水が生成した。
化合物Aとして最も適当なものを、次の①~⑥のうちから一つ選べ。

①$CH_3CH_2CH_2OCH_2CH_2CH_3$
②$CH_3CH_2OCH_2CH_3$
③$CH_2=CHCH_3$
④$CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3$
⑤$(CH_3)_2CHOCH (CH_3) _2$
⑥$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2OH$
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b モル濃度 $0.10 mol/L$の$HA$水溶液$10.0mL$に、
モル濃度$0.10 mol/L$の$NaOH$水溶液を滴下すると、
水溶液中の$HA. H^{+}. A^{-}. OH^{-}$のモル濃度
$[HA]. [H^{+}]. [A^{-}]. [OH^{-}]$は、図1のように変化する。
$NaOH$水溶液の滴下量が$2.5mL$のとき、$H^{+}$のモル濃度は $[H^{+}] = 8.1 \times 10^{-5}$である。
弱酸$HA$の電離定数$K_2$は何$mol/L$か。
最も適当な数値を、後の①~⑥のうちから一つ選べ。
①$2.0 \times 10^{-3}$
②$2.7 \times 10^{-5}$
③$1.1 \times 10^{-4}$
④$2.4 \times 10^{-4}$
⑤$3.2 \times 10^{-4}$
⑥$6.7 \times 10^{-3}$
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