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2018年度試行調査第５問解説動画です

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2022：東北大入試（改題）　問1～5

炭素，水素，酸素のみからなる芳香族化合物A１molを水酸化ナトリウム水溶液で
完全に加水分解し希塩酸酸性にしたところ，化合物B，C,Dが１molずつ得られた。
CとDは炭素，水素，酸素からなる分子量150以下の共通の分子式を持つ物質で
200mgを完全燃焼させると，ＣＯ₂528mg，Ｈ₂Ｏ216mgのみが生じた。
Ｃはヨードホルム反応陽性であり，Ｄは陰性であった。また，ＣとＤはどちらも
金属ナトリウムと反応し水素を発生した。
Ｃには不斉炭素原子が２つあり，水素を付加させ分子量が2.0増えたEが生成する。
Ｃに濃硫酸を作用させると，分子量が18減った化合物が得られた。
Ｄは炭素原子5個以上から成る環状構造をもち，酸化させて得られた分子量がＤから
2.0減った化合物Ｆは銀鏡反応を示した。

問1　Cの分子式を求めよ
問2　ヨードホルム反応が反応する構造をケトン，もしくはアルデヒドとなる１種と
　　　アルコールの１種類をそれぞれ示せ
問3　Cの構造式を書け
問4　Cを濃硫酸で処理した物資の候補を全て書け
問5　Dの構造式を書け

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アルデヒドに関する記述として下線部に誤りを含むものを、
次の①～⑤のうちから一つ選べ。

① アルデヒドを還元すると、第一級アルコールが生じる。
② アルデヒドを性硝酸銀水溶液と反応させると、銀が析出する。
③アセトアルデヒドを酸化すると、酢酸が生じる。
④ メタノールを、白金や銅を触媒として酸素と反応させると、アセトアルデヒドが生じる。
⑤ エチレン(エテン)を、塩化パラジウム(Ⅱ)と塩化銅(Ⅱ)を触媒として水中で酸素と反応させると、アセトアルデヒドが生じる。

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新課程対応
結合と結晶のポイントを解説します。