問題文全文(内容文)：
化学の勉強法４ステップを解説します。

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化学
アルコール、エーテルについて解説します。

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[2022愛知学院大学]
質量パーセント濃度$98%$の濃硫酸$H_2SO_4$は、密度が$1.8g/cm^3$である。
濃硫酸を水でうすめて$2.0mol/L$の希硫酸を$25mL$つくりたい。
濃硫酸は何$mL$必要ですか。
有効数字2桁で答えなさい。
$H_2SO_4$の分子量98

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2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(2)(3)ラストチャプター

化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。

問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。

問3 化合物A、I、J、Lの構造式を、3ページにある例にならって解答用紙に書きなさい。

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青山学院大学2020年度大問3 チャプター4
問2　以下の文を読み、設問(1)と(2)の答えを解答欄に記入せよ。ただし、原子量はH1.0、C12.0、O16.0とする。

炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Ｄには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるＤの成分元素の質量組成は炭素62.6％、水素9.6％であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Ｄを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Ｅと化合物Ｆが得られた。ＥはＦの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Ｇが得られた。1㏖のＥを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Ｅの分子内脱水反応により化合物Ｈが得られた。Ｆの分子内脱水反応からもＨが得られた。Ｅの酸化により化合物Ｉが得られたが、Ｆは酸化されなかった。Ｉをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1)　Ｄの分子式を記せ。

(2)　Ｄ～Ｉの構造式を示せ。