【化学】有機化学:早稲田2015Ⅲ(1)構造決定part 2 - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】有機化学:早稲田2015Ⅲ(1)構造決定part 2

問題文全文(内容文):
問題は一部改変 二つのエステル結合をもち、それ以外は炭素と水素から成る化合物Aがある。Aを水酸化ナトリウムで加水分解し分液漏斗により分離すると、有機層に化合物Bが、水槽に化合物Cと化合物Dが分離できた。化合物CとDはともにカルボン酸であった。 化合物Bは分子量200以下であり、化合物Bを12.2mgを完全燃焼させると二酸化炭素35.2mg、水9.0mgが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムを用いて酸化するとすべて安息香酸になった。また化合物Bはヨードホルム反応陽性であった。 白金触媒を用いて化合物C1.46gを水素と完全に反応させると標準状態で448mLの水素が反応し、炭素数9のベンゼン1置換体を得た。 化合物Dに過剰量の水酸化ナトリウム水溶液を加えると化合物Gが生じた。化合物Gに二酸化炭素を十分に通じると化合物Hが生成する。化合物Hはナトリウムフェノキシドに高温高圧条件で二酸化炭素を反応させても生成できた。 化合物A、B、C、Dの構造式を記せ。
チャプター:

0:00 オープニング
0:28 本編
3:20 化合物Aの決定

単元: #化学#大学入試過去問(化学)#理科(高校生)#早稲田大学
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
問題は一部改変 二つのエステル結合をもち、それ以外は炭素と水素から成る化合物Aがある。Aを水酸化ナトリウムで加水分解し分液漏斗により分離すると、有機層に化合物Bが、水槽に化合物Cと化合物Dが分離できた。化合物CとDはともにカルボン酸であった。 化合物Bは分子量200以下であり、化合物Bを12.2mgを完全燃焼させると二酸化炭素35.2mg、水9.0mgが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムを用いて酸化するとすべて安息香酸になった。また化合物Bはヨードホルム反応陽性であった。 白金触媒を用いて化合物C1.46gを水素と完全に反応させると標準状態で448mLの水素が反応し、炭素数9のベンゼン1置換体を得た。 化合物Dに過剰量の水酸化ナトリウム水溶液を加えると化合物Gが生じた。化合物Gに二酸化炭素を十分に通じると化合物Hが生成する。化合物Hはナトリウムフェノキシドに高温高圧条件で二酸化炭素を反応させても生成できた。 化合物A、B、C、Dの構造式を記せ。
投稿日:2021.10.17

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モル濃度を求めよ。


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化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
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