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問題は一部改変 二つのエステル結合をもち、それ以外は炭素と水素から成る化合物Aがある。Aを水酸化ナトリウムで加水分解し分液漏斗により分離すると、有機層に化合物Bが、水槽に化合物Cと化合物Dが分離できた。化合物CとDはともにカルボン酸であった。 化合物Bは分子量２００以下であり、化合物Ｂを12.2mgを完全燃焼させると二酸化炭素35.2mg、水9.0mgが生成した。化合物Ｂを過マンガン酸カリウムを用いて酸化するとすべて安息香酸になった。また化合物Ｂはヨードホルム反応陽性であった。 白金触媒を用いて化合物Ｃ1.46gを水素と完全に反応させると標準状態で448mLの水素が反応し、炭素数９のベンゼン１置換体を得た。 化合物Ｄに過剰量の水酸化ナトリウム水溶液を加えると化合物Ｇが生じた。化合物Ｇに二酸化炭素を十分に通じると化合物Ｈが生成する。化合物Ｈはナトリウムフェノキシドに高温高圧条件で二酸化炭素を反応させても生成できた。 化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄの構造式を記せ。

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【共テ対策】数学・理科解説動画です

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質量モル濃度$[\rm{mol/kg}]$
→㎏=溶媒
$1\,\rm{kg}$の溶媒に溶けている物質量。
SはSolvent(溶媒)の頭文字
$\displaystyle \frac{n\,[\rm{mol}]}{S\,[\rm{kg}]}=m\,[\rm{mol/kg}]$
$n\,[\mathrm{mol}]=m\,[\mathrm{mol/kg}] \times S\,[\rm{kg}]$
$1\,\rm{kg}=1000\,\rm{g}$のスモール$s$だった場合式は、
$ m\,[\mathrm{mol/kg}] \times \frac{s}{1000}\,[\rm{kg}]$
になる。
molの公式は$n\,[\rm{mol}]=$の形で覚えよう！
【例題を計算しよう。】
尿素$\ce{(NH2)2CO}~6.0\,\rm{g}$を水$200\,\rm{g}$に溶かした場合
$30$%硫酸$(1.2\,\rm{g/cm^3})$のモル濃度・質量を求めよ。

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アルケンを硫酸酸性の$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると, $C=C$結合が完全に切れて$C=O$結合をもつ分子が2つ生成する。
下図に代表的な反応例を示したように、$R^1～R^4$がアルキル基か水素かによって生成する化合物が異なってくる。
例えば、$R^1～R^4$がアルキル基の場合はケトンを生成する(図1)。
$R^1～R^3$ がアルキル基で$R^4$が$H$の場合はケトンとアルデヒドが生成する。
アルデヒドはさらに酸化されてカルボン酸となる(図2)。
$R^1$と$R^2$がアルキル基で$R^3$と$R^4$が$H$の場合はケトンとホルムアルデヒドが生成する。
ホルムアルデヒドはさらに酸化されてギ酸を経て二酸化炭素と水が生成する(図3)。

A, B, C, D は、すべて同一の分子式 $C_5H_{10}$で表されるアルケンである。
Aのみシスートランス異 性体をもつ化合物である。
A～Dの構造決定のために、以下の実験1,2を行った。

実験1 A～D各$1mol$ を含む混合液に白金触媒存在下,水素を作用させると、
直鎖状のアルカン と枝分かれのあるアルカンが$2mol$ずつ生成した。

実験2 硫酸酸性下,A～Dのそれぞれを$KMnO_4$ 水溶液で酸化すると、
Aからは2種類のカルボン酸、
Bからはカルボン酸、二酸化炭素と水、
Cからはケトン、二酸化炭素と水,
Dからはケトンとカルボン酸が生成した。

問1 実験1で生成した直鎖状および枝分かれ状のアルカンの構造式をそれぞれ書きなさい。
問2 実験2の反応でAから生成するカルボン酸の構造式を2種類とも書きなさい。
問3 赤褐色の臭素水に化合物Bを加えると、その溶液は脱色した。この反応の生成物の構造式 を書きなさい。
ただし、鏡像異性体は考慮しなくて良い。
問4 化合物C,Dの構造式を書きなさい。
※図は動画内参照

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質量パーセント濃度$x$%、密度$d$ $g/cm^3$の溶液が$100mL$ある。
この溶液に含まれる溶質のモル質量が$M$ $g/mol$であるときの溶質の物質量は？