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宇佐見天彗さんとの対談動画です。

東京大学医学部の宇佐見さんに、受験生時代の勉強法を聞きます！

勉強の参考にしましょう！

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有機化学 命名問題
〔この物質の名前は？〕

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分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。

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第1問
共有結合結晶であるダイヤモンドは、炭素原子が隣接する4個の炭素原子と共有結合をして(a)形になり、それが繰り返された構造をもつ。
非常に硬く、電気を(b通す・通さない)。
また、 熱伝導性が(c大きい・小さい)。

第2問
黒鉛(グラファイト)は隣接する3個の炭素原子と共有結合して(a)形が連なった平面網目構造をつくり、それが何層も重なったものである。
価電子のうち(b)個は共有しておらず平面に沿って動けるので電気を通す。
平面構造層どうしの間には(c)がはたらいているのみなので、はがれやすくやわらかい。

第3問
ケイ素の単体について、誤りの内容を含むものを選びなさい。
① 灰色で金属光沢をもつ。
② ダイヤモンド同様、正四面体の構造をもつ。
③ 半導体としての性質をもつ。
④ 天然には岩石や鉱物の成分として単体で産出される。

第4問
二酸化ケイ素はのケイ素原子に(a)個の酸素原子が隣り合い、
交互に結びついた共有結合結晶である。
自然界では石英として産出される。
高純度の二酸化ケイ素を高温で加熱し 冷却すると(b)が得られ、光や耐熱ガラスなどの 広い用途に用いられる。

第5問
金属の価電子は特定の原子内にず、別の原子の電子殻 に自由に移動できる。
このような電子を(a)という。
金属は、(b)とよばれる特有の光沢をもち、電気や熱をよく伝 える。
また、叩くとうすく広がる(c)やと長くのびる(d)の性質をもつ。
特に金・銀・銅は(c)や(d) の性質が大きい。

第6問
どの金属の説明かを答えなさい。
① $Cr$や$Ni$との合金は鋼といい、さびにくい。
②電池の負極やトタン・黄銅に利用される。
③ ボーキサイトから精製される。
製造には多量の電力が必要。
④ 常温で液体であり、多くの金属とよく混ざる。
⑤ 赤みを帯びた金属で、電気器具の配線や硬貨に使用される。

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アジビン酸(分子量$146$)を濃硫酸を触媒として十分な量のメタノールと反応させ、完全にエステル化した。
このとき分子内に二つのエステル結合をもつ 化合物が$3.48g$生成した。
この反応で生成した水の質量は何$g$か。
最も適当な数値を、下の①～⑤のうちから一つ選べ。
アジビン酸：$HOOC-(CH_2)_4-COOH$
原子量：$H1 C12 O16$

①$0.36$ ②$0.39$ ③$0.60$
④$0.72$ ⑤$0.78$