問題文全文(内容文)：
図1は、エタノールから化合物を合成するための実験装置である。枝付きフラスコに濃硫酸と沸騰石を入れ、ここにエタノールを滴下した後、混合物を油浴で約140℃に加熱したところ、化合物が氷水で冷やした三角フラスコに捕集された。この実験に関する記述として誤りを含むものを、下の①~⑤ のうちから一つ選べ。

①油脂を加熱するのにガスバーナーではなく電熱ヒーターを用いたのは、エタノールと化合物への引火を防ぐためである。
②フラスコ内の濃硫酸に沸騰石を入れたのは、突発的な沸騰を防ぐためである。
③リービッヒ冷却器には下から上に冷却水を流した。
④化合物Aは、同じ分子式をもつアルコールよりも沸点が高い。
⑤化合物Aは、エタノール2分子が総合してできた化合物である。

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分子式 C₅H₁₂O で表される化合物 A~Fについて,それらの構造を以下の実験から推定する。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。

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分子式C₄H₈O₂で示されるエステルA,B,Cについて、次の各問いに答えよ。
（1） Aを加水分解すると、沸点が78℃のアルコールと、酢酸が得られた。エステルAの構造式を示せ。
（2） Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Bから得られたアルコールを酸化すると、ケトンを生じた。エステルBの構造式を示せ。
（3） Cを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Cから得られたアルコールを酸化すると、アルデヒドを生じた。エステルCの構造式を示せ。

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(問題) 分子式がC4H6で示されるアルキンには( 2 or 3 ) 種類の構造異性体が存在する。また、C4H6のアルキンに1分子の臭化水素HBrを付加させたときに生じる分子式がC4HBrで示される化合物には、シスートランス異性体を含め(5 or 6 ) 種類の構造が考えられる。

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四つの炭素原子が同一直線状にある構造をもつ化合物を，次の①～⑤のうちから一つ選べ。

①　ブタン　CH₃CH₂CH₂CH₃
②　1-ブテン　CH₂＝CHCH₂CH₃
③　2-ブテン　CH₃CH＝CHCH₃
④　1-ブチン　CH≡CCH₂CH₃
⑤　2-ブチン　CH₃C≡CCH₃