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3段階の反応を行い、トルエンから第一段階で化合物A，第二段階で化合物B，最終的に下記化合物Cを合成した。最も適切な操作を、次の①~⑥から1つずつ選べ。また化合物 Bの構造式を記せ。 ただし, -CH3 はオルト・パラ配向性を示し, -COOH， NO₂はメタ配向性を示す。
① 白金を触媒に用いて水素を反応させる。② 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱後, 硫酸を加えて酸性にする。③ 無水酢酸と反応させる。④ エタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。⑤濃硝酸と濃硫酸を加えて加熱する。⑥ スズと濃塩酸を加えて加熱後,塩基を加える。

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有機化学をまとめて解説します。
有機物の基本から官能基、結合まで

アルカン 、シクロアルカン、アルケン、アルキン 、アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸 、エステル

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構成脂肪酸がパルミチン酸C₁₅H₃₁COOH (分子量256)および
リノール酸C₁₇H₃₁COOH (分子量280) のみである油脂がある。
この油脂における構成脂肪酸の比は、パルミチン酸1.0molに対して
リノール酸1.5molである。 次の各問いに答えよ。
(1)この油脂の平均分子量を整数値で求めよ。
(2)この油脂 100gを水酸化ナトリウムを用いてけん化するとき,必要な水酸化ナトリ
ウムの質量は何gか。 (1) で求めた整数値を用いて計算せよ。
(3)この油脂 100gにヨウ素を付加させるとき,必要なヨウ素の質量は何gか。 (1) で
求めた整数値を用いて計算せよ。
(4) パルミチン酸1分子とリノール酸2分子を含む油脂の構造異性体は、 いくつ存在
するか。また,その中に不斉炭素原子をもつものは,いくつあるか。

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構造異性体の書き出し方動画です

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炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ，二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ，2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて，それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ，どちらの化合物も反応しなかった。また，化合物CおよびDを還元したところ，化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E，化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B～Fの分子量はすべて100未満であり，化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を，化合物C～Fの中からすべて選び，記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。