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新課程対応
異性体・官能基と特性について解説します。
構造異性体・立体異性体の違い

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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有機化合物に関する記述として誤りを含むものを、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

① ベンゼンの炭素原子間の結合距離は、エチレン(エテン)の炭素原子間の結 合距離よりも短い。
② エチレン(エテン)は、ベンゼンに比べて付加反応を起こしやすい。
③ エタノールは、単体のナトリウムと反応して水素を生じる。
④ 酢酸は、フェノールよりも強い酸である。
⑤ アニリン塩酸塩の水溶液は、酸性を示す。

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関西大学　H 1　C 12　Cl 35.5　　空欄を埋めてください。
メタンと塩素の混合気体に光を照射すると，置換反応が起きる。
メタンの１個の水素原子が１個の塩素原子に置き換わる反応は以下の反応式で表される。
{　　　　　　　}
同様の方法でｎ₌４の直鎖状アルカンの１個の水素原子を
１個の塩素原子で置換すると，立体異性体を区別しなければ，
(　)種類の生成物が得られる。いま，ｎ₌４の直鎖状アルカン5.80gを
塩素と混合した後，光を照射した。ここで，このアルカンの１個の
水素原子を１個の塩素原子で置換した生成物と未反応のアルカンの混合物が
7.87g得られたとする。このとき，ｎ₌４の直鎖状アルカンの[　]％が
反応したと計算できる。