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【高校化学】有機化学の構造決定・計算問題まとめ動画です
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1⃣
幾何異性体(シスートランス異性体)が存在する化合物として正しいものを、次の分子式①～⑤のうちから一つ選べ。

①$C_{2}HCI_{3}$
②$C_{2}H_{2}CI_{2}$
③$C_{2}H_{2}CI_{4}$
④$C_{2}H_{3}CI$
⑤$C_{2}H_{3}CI_{3}$

2⃣
分子式が$C_{10}H_{n}O$で表される不飽和結合をもつ直鎖状のアルコールAを定質量取り、十分な量のナトリウムと反応させたところ、0.125molの水素が発生した。
また、同じ質量のAに、触媒を用いて水素を完全に付加させたところ、0.500molの水素が消費された。
このとき、Aの分子式中のnの値として最も適当な数値を、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

①14
②16
③18
④20
⑤22

3⃣
分子式が$C_{5}H_{10}O_{2]$のエステルAを加水分解すると、還元作用を示すカルボン酸BとともにアルコールCが得られた。
Cの構造異性体であるアルコールは、C自身を含めていくつ存在するか。
正しい数を、次の①～⑥のうちから一つ選べ。

①1
②2
③3
④4
⑤5
⑥6

4⃣化合物Aは、ブタンと塩素の混合気体に光をあてて得られた生成物の一つであり、ブタン分子の水素原子1個以上が同数の塩素原子で置換された構造をもつ。
ある量の化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素が352mg、水が126mg生成した。
化合物Aは1分子あたり何個の塩素原子をもつか。
正しい数を、次の①～⑥のうちから一つ選べ。
ただし、化合物Aのすべての炭素と水素は、それぞれ二酸化炭素と水になるものとする。

①1
②2
③3
④4
⑤5
⑥6

5⃣
次の化合物は植物精油の成分の一つである。
この構造式で示される化合物には幾何異性体はいくつあるか。
下の①～⑧のうちから一つ選べ。

①幾何異性体は存在しない
②2
③3
④4
⑤5
⑥6
⑦7
⑧8

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有機化学基礎講座動画です

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2021年度慶應義塾大学薬学部大問４（１）の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。

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分子式が C₁₈H₁₆O₄である芳香族化合物Aを酸性条件下でおだやかに加水分解したところ, 3種類の化合物 (B, C, D)が得られた。BとCは同じ分子式をもち、ともにベンゼン環を含んでいた。また, Dは水溶性の化合物であり, その組成式はCHO (原子数の比C:H:0=1:1:1)であった。これらの化合物を用いて以下の実験を行った。
実験1: 化合物B (108mg) を完全燃焼させると, 308mg の二酸化炭素と72mgの水が得られた。
実験2: 化合物Bを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液と反応させると, 青色を呈した。 一方, 化合物 Cを塩化鉄(Ⅲ) 水溶液に加えても, 呈色しなかった。
実験3: 化合物Bを過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると, サリチル酸が得られた。
実験4: 化合物D (116mg)を160℃に加熱すると, 18mgの水が発生するとともに五員環構造を含む化合物Eが98mg得られた。
(1) 化合物BCの構造式を記せ。
(2) 加水分解後にBとCは混合物として得られる。 BとCを, 分液ろうとを使って確実に分離するには水層に何を加えればよいか, 物質名を記せ。
(3) 化合物A,D,Eの構造式を記せ。

問題文全文(内容文)：
$C_3H_8O$ の分子式をもつ3種の構造異性体A,B,Cがある。
A と B は金属ナトリウムと反応して水素ガスを発生したが,C は反応しなかった。
A と B は酸化をうけ,A からは D が生成し,B からは E が生成した。
E はさらに酸化されて,カルボン酸の一種に変換された。

(1) 化合物 C 及び化合物 E の示性式を示しなさい。
(2) 化合物 A 及び化合物 D の名称を書きなさい。
(3) 化合物 A～E のうち,銀鏡反応によって銀を析出させるものを全て答えなさい。