問題文全文(内容文)：
有機化合物に関する次の記述のうち，正しいものを1つ選べ。
(ア)構成元素の種類が多いため，化合物の種類も非常に多い
(イ)分子式が同じでも，構造や性質の異なるものがある
(ウ)一般に，融点や沸点が高く，可燃性の物が多い
(エ)分子からなる物質が多く，水に溶けやすいが，有機溶媒には溶けにくい

問題文全文(内容文)：
元素分析の結果、炭素64.9%、水素13.5%、
酸素21.6%、となる有機化合物がある。

問題文全文(内容文)：
ベンゼンの反応図に示したベンゼンの反応について、次の各問いに答えよ。（図は本編中）
(1) A~Dにあてはまる有機化合物の示性式と名称を記せ。
(2) (ア)~(エ)にあてはまる反応名を記せ。

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2021年度慶應義塾大学薬学部大問４（１）の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。

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図1は、エタノールから化合物を合成するための実験装置である。枝付きフラスコに濃硫酸と沸騰石を入れ、ここにエタノールを滴下した後、混合物を油浴で約140℃に加熱したところ、化合物が氷水で冷やした三角フラスコに捕集された。この実験に関する記述として誤りを含むものを、下の①~⑤ のうちから一つ選べ。

①油脂を加熱するのにガスバーナーではなく電熱ヒーターを用いたのは、エタノールと化合物への引火を防ぐためである。
②フラスコ内の濃硫酸に沸騰石を入れたのは、突発的な沸騰を防ぐためである。
③リービッヒ冷却器には下から上に冷却水を流した。
④化合物Aは、同じ分子式をもつアルコールよりも沸点が高い。
⑤化合物Aは、エタノール2分子が総合してできた化合物である。