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2021年度慶應義塾大学薬学部大問４（１）の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。

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炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ，二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ，2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて，それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ，どちらの化合物も反応しなかった。また，化合物CおよびDを還元したところ，化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E，化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B～Fの分子量はすべて100未満であり，化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を，化合物C～Fの中からすべて選び，記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。

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図は、エタノールを中心とした有機化合物の関連と反応を示したものである。
図中のA～Hに該当する構造式を記し，下の各問いに答えよ。
＊図は動画中で！
（1） 図中の（a）〜（c）に該当する操作を、次の（ア）〜（ウ）から1つずつ選べ。
（ア） ニッケル触媒下で水素を付加する
（イ） リン酸触媒を用いて水を付加する
（ウ） 塩化パラジウム（II）と塩化銅（II）を触媒に用いて酸化する
（2） 図中の①～⑤に該当する反応名を，下の（ア）～（オ）から1つずつ選べ。
（ア）酸化 （イ） 還元 （ウ）中和（エ）付加（オ）脱水
（3） A～Hのうち，次の（ア），（イ）に該当する物質をすべて選べ。
（ア）フェーリング液を還元する。
（イ）炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると気体が発生する。

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燃焼管による分子式の決定、異性体の書き方などの説明動画です

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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの化学反応〕