問題文全文(内容文)：
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問題文全文(内容文)：
分子式 C₁₂H₁₄O₂である中性の芳香族化合物Aについて次の実験を行った。 化合物 A~G の構造式を記せ。
実験1 化合物Aを加水分解したのち、 その溶液を酸性にしたところ, C₈H₈O₂の分子式をもつカルボン酸Bと中性の化合物Cを生じた。
実験 2 化合物Cはナトリウムと反応し, 水素を発生した。
実験3 化合物Cは臭素と反応し、臭素が付加した化合物Dを生じた。
実験 4 化合物D は K₂Cr₂O₇ と反応し、中性の化合物Eを生じた。 化合物DおよびEは,いずれもヨードホルム反応に陽性であった。
実験 5 カルボン酸Bを酸化すると, C₈H₆O₄の分子式をもつ化合物F を生じた。 化合物Fを加熱したところ, 分子内で脱水して化合物Gを生じた。

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3段階の反応を行い、トルエンから第一段階で化合物A，第二段階で化合物B，最終的に下記化合物Cを合成した。最も適切な操作を、次の①~⑥から1つずつ選べ。また化合物 Bの構造式を記せ。 ただし, -CH3 はオルト・パラ配向性を示し, -COOH， NO₂はメタ配向性を示す。
① 白金を触媒に用いて水素を反応させる。② 過マンガン酸カリウム水溶液を加えて加熱後, 硫酸を加えて酸性にする。③ 無水酢酸と反応させる。④ エタノールと少量の濃硫酸を加えて加熱する。⑤濃硝酸と濃硫酸を加えて加熱する。⑥ スズと濃塩酸を加えて加熱後,塩基を加える。

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元素分析の結果、炭素64.9%、水素13.5%、
酸素21.6%、となる有機化合物がある。

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次の文中の（　）にあてはまる物質名とその示性式を記せ。また，（a），（c），（e）の変化をそれぞれ化学反応式で表せ。
（a） エタノールにナトリウムを加えると、水素を発生して（　ア　）を生じる。
（b） 約170℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると。（　イ　）を生じる。
（c） 約140℃に加熱した濃硫酸にエタノールを加えると、（　ウ　）を生じる。
（d）エタノールに、硫酸酸性のニクロム酸カリウム水溶液を加えて加熱すると、中性の（　エ　）を生じる。
（e） エタノールに酢酸と少量の濃硫酸を加えて温めると、（　オ　）を生じる。