有機化学基礎演習(23) アルカンの塩素置換 - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学基礎演習(23) アルカンの塩素置換

問題文全文(内容文):
関西大学 H 1 C 12 Cl 35.5  空欄を埋めてください。
メタンと塩素の混合気体に光を照射すると,置換反応が起きる。
メタンの1個の水素原子が1個の塩素原子に置き換わる反応は以下の反応式で表される。
{       }
同様の方法でn₌4の直鎖状アルカンの1個の水素原子を
1個の塩素原子で置換すると,立体異性体を区別しなければ,
( )種類の生成物が得られる。いま,n₌4の直鎖状アルカン5.80gを
塩素と混合した後,光を照射した。ここで,このアルカンの1個の
水素原子を1個の塩素原子で置換した生成物と未反応のアルカンの混合物が
7.87g得られたとする。このとき,n₌4の直鎖状アルカンの[ ]%が
反応したと計算できる。
単元: #化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
関西大学 H 1 C 12 Cl 35.5  空欄を埋めてください。
メタンと塩素の混合気体に光を照射すると,置換反応が起きる。
メタンの1個の水素原子が1個の塩素原子に置き換わる反応は以下の反応式で表される。
{       }
同様の方法でn₌4の直鎖状アルカンの1個の水素原子を
1個の塩素原子で置換すると,立体異性体を区別しなければ,
( )種類の生成物が得られる。いま,n₌4の直鎖状アルカン5.80gを
塩素と混合した後,光を照射した。ここで,このアルカンの1個の
水素原子を1個の塩素原子で置換した生成物と未反応のアルカンの混合物が
7.87g得られたとする。このとき,n₌4の直鎖状アルカンの[ ]%が
反応したと計算できる。
投稿日:2024.11.27

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2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(1)の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
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カルボン酸の記述として下線部に誤りを含むものを,次の①~⑤のうちから一つ選べ。

① ギ酸は,還元性を示す。
② リノレン酸 C₁₇H₂₉COOHは,炭素原子間に二重結合を三つもつ。
③ 乳酸 CH₃CH(OH)COOHには,光学異性体(鏡像異性体)が存在する。
④ 高級脂肪酸のナトリウム塩は,油汚れなどを落とすことが出来る。
⑤ ともに示性式C₂H₂(COOH)₂で表されるマレイン酸とフマル酸は,いずれも分子内で脱水して酸無水物をつくることができる。

(下線部は動画参照)
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(1) すべての構造異性体
(2) 不斉炭素原子をもつ構造異性体
(3) ヨードホルム反応を示す構造異性体
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