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2021年度慶應義塾大学薬学部大問４（１）の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。

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複数のグルコース分子がグリコシド結合を形成して環状構造になったものをシクロデキストリンという。
図1に示すシクロデキストリン $0.10 mol$を完全に加水分解するとグルコースのみが得られた。
このとき反応した水は何$g$か。
最も適当な数値を、下の①～⑥のうちから一つ選べ。
①$1.8$ ②$3.6$ ③$5.4$ ④$7.2$ ⑤$9.0$ ⑥$10.8$

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分子式C₄H₈O₂で示されるエステルA,B,Cについて、次の各問いに答えよ。
（1） Aを加水分解すると、沸点が78℃のアルコールと、酢酸が得られた。エステルAの構造式を示せ。
（2） Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Bから得られたアルコールを酸化すると、ケトンを生じた。エステルBの構造式を示せ。
（3） Cを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Cから得られたアルコールを酸化すると、アルデヒドを生じた。エステルCの構造式を示せ。

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ベンゼンの反応図に示したベンゼンの反応について、次の各問いに答えよ。（図は本編中）
(1) A~Dにあてはまる有機化合物の示性式と名称を記せ。
(2) (ア)~(エ)にあてはまる反応名を記せ。

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(1) 分子式 C₆H₄Cl₂で表される芳香族化合物の構造式と名称をすべて記せ。
(2)次の分子式で表される芳香族化合物には,何種類の構造異性体が存在するか。
① C₆H₃Cl₃ 　②C₈H₁₀　③ C₇H₈O
(3)(ア)o-キシレン, (イ) m-キシレン,(ウ) カーキシレンのベンゼン環の水素原子1個を臭素原子で置換してできる化合物は,それぞれ何種類存在するか。