【旧センター試験化学】2019追試 第4問 問4 C₆H₁₀の構造異性体の数(条件付き) - 質問解決D.B.(データベース)

【旧センター試験化学】2019追試 第4問 問4 C₆H₁₀の構造異性体の数(条件付き)

問題文全文(内容文):
分子式がC₆H₁₀である化合物の構造異性体のうち,環状構造を一つだけもち,
その環状構造が五つの炭素原子からなるものはいくつあるか,正しい数を,
次の①~⑥のうちから一つ選べ。ただし,立体異性体は考えないものとする。
① 1 ② 2 ③ 3 ④ 4 ⑤ 5 ⑥ 6
単元: #化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#脂肪族炭化水素#センター試験
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問題文全文(内容文):
分子式がC₆H₁₀である化合物の構造異性体のうち,環状構造を一つだけもち,
その環状構造が五つの炭素原子からなるものはいくつあるか,正しい数を,
次の①~⑥のうちから一つ選べ。ただし,立体異性体は考えないものとする。
① 1 ② 2 ③ 3 ④ 4 ⑤ 5 ⑥ 6
投稿日:2024.11.24

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実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。
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問題文全文(内容文):
分子式C₄H₈で表されるアルケンA~Dについて,水素を付加させるとA,B,Cは同一のアルカンになった。A,B,Cへ水を付加させたところ,A,Bからは同一のアルコールXが得られ,CからはアルコールXとYが生じた
(1)AとBはどういった異性体の関係か
(2)AとBが異性体になる理由を記せ
(3)アルケンC,Dおよび,アルコールX,Yの構造式を記せ
(4)C₄H₈で表されるアルケン以外の化合物を記せ
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