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【構造決定行脚】
4校目　北海道大学
問題文等はWEB等参照

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アルケン、シス・トランス　有機化学基礎解説動画です

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（１）ある炭化水素を０℃，1,013×１０⁵Paで３．０Lとって完全燃焼させたところ，同温同圧で９．０Lの二酸化炭素が得られた。また，炭化水素３．０Lに水素を付加させると，同温同圧で６．０Lの水素が吸収された。この炭化水素の分子式を次から選べ。①C₂H₂　②C₂H₄　③C₃H₄　④C₃H₆　⑤C₄H₆　⑥C₄H₈
（２）5．６０ｇのアルケンＣＨ₂に臭素Ｂｒ₂を完全に反応させたところ，３．７６ｇの化合物ＣＨ₂Ｂｒ₂を得た。このアルケンの炭素数ｎを次から選べ。
①１　②２　③３　④４　⑤５　⑥６

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2021年度慶應義塾大学薬学部大問４（１）の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。

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次の記述について、下の各問いに答えよ。
（a）Aは分子式C₃H₈Oで示され、ナトリウムと反応して気体を発生する。
（b）Aを酸化すると、ケトンBを生成する。
（c）Aを濃硫酸とともに加熱するとCが得られる。
Cはすみやかに臭素と反応する。

（1） 化合物A、BおよびCの構造式を示せ。
（2） Aとナトリウムの反応を化学反応式で表せ。