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分子式 C₅H₁₂O で表される化合物 A~Fについて,それらの構造を以下の実験から推定する。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。

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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの化学反応〕

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芳香族化合物 Aは炭素, 水素、酸素からなり,ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 化合物Aのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は2種類存在する。 化合物Aの分子量は200以下であることがわかっている。221mg の化合物Aを完全燃焼させると, 572mgの二酸化炭素と117mg の水が生成した。化合物Aに塩化鉄(Ⅲ) 水溶液を加えると, 紫色の呈色があった。化合物Aにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると, 特有の臭いをもつ①黄色沈殿が生じた。
芳香族化合物BおよびCはいずれも化合物Aの構造異性体であり、ベンゼン環に2つの置換基が結合している。 ②化合物Bに炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると、二酸化炭素が発生した。化合物Cにアンモニア性硝酸銀水溶液を加えて温めると, 銀が析出した。化合物Cに塩化鉄(III) 水溶液を加えても呈色はなかった。化合物BおよびCそれぞれを, 過マンガン酸カリウム水溶液で酸化すると,いずれの場合も二価カルボン酸であるDが得られた。 化合物Dのベンゼン環の水素原子のうち1つを塩素原子で置き換えた化合物は3種類存在する。
(1) 化合物Aの分子式を記せ。
(2)①の化合物の分子式を記せ。
(3)化合物 A, C, D の構造式をそれぞれ記せ。
(4)②について, 構造式を使ってその化学反応式を記せ。

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高校化学‗リンゴ酸の脱水についての説明動画です

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炭素、水素、酸素からなるエステルA~Dは,互いに異性体である。
33.0mgのAを完全燃焼させると二酸化炭素 66.0mgと水 27.0mgが生じた。
また、4.40gのAをベンゼン100gに溶かした溶液の凝固点は、ベンゼンよりも2.56℃低かった。A,Bを加水分解すると,それぞれ銀鏡反応を示す化合物Eが生じた。 Aを加水分解して得られるアルコールを酸化すると, ケトンが得られた。 Cを加水分解するとカルボン酸FとアルコールGが生じ,Gを酸化するとFが生じた。
(1) Aの分子式を求めよ。 ベンゼンのモル凝固点降下は5.12K kg/mol である。
(2) エステルA~Dの示性式を記せ。
(3) エステルAの加水分解を, 化学反応式で表せ。