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有機化学 教科書の解説
〔アルカンの性質/構造異性体の基礎〕

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分子式C₄H₈で表されるアルケンA～Dについて，水素を付加させるとA,B,Cは同一のアルカンになった。A,B,Cへ水を付加させたところ，A,Bからは同一のアルコールXが得られ，CからはアルコールXとYが生じた
(1)AとBはどういった異性体の関係か
(2)AとBが異性体になる理由を記せ
(3)アルケンC,Dおよび，アルコールX,Ｙの構造式を記せ
(4)Ｃ₄Ｈ₈で表されるアルケン以外の化合物を記せ

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炭素原子間の三重結合を1つもつ化合物B102mgを完全燃焼させたところ，二酸化炭素330mgおよび水108mgが得られた。化合物Bに触媒を用いて水を付加させたところ，2種類の安定な化合物CおよびDが得られた。化合物CおよびDについて，それぞれをアンモニア性硝酸銀水溶液に加えて加熱したところ，どちらの化合物も反応しなかった。また，化合物CおよびDを還元したところ，化合物Cからは不斉炭素原子をもつ化合物E，化合物Dからは不斉炭素原子をもたない化合物Fが得られた。化合物B～Fの分子量はすべて100未満であり，化合物EおよびFはヒドロキシ基をもっていた。
・化合物Bの分子式を記せ。
・化合物CおよびDの構造式をならって記せ。
・ヨードホルム反応を示す化合物を，化合物C～Fの中からすべて選び，記号で答えよ。ヨードホルム反応を示す化合物がなければ「なし」と記せ。

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(1)フマル酸とマレイン酸は,どちらも分子式C₄H₄0₄で表される2価のカルボン酸であり,フマル酸はトランス形,マレイン酸はシス形である。それぞれの構造式を示せ。
(2)分子式C₆H₁₀で表される直鎖状の化合物には,図に示す2 , 4ーへキサジェンがある。この化合物には,シスートランス異性体が存在する。考えられるシスートランス異性体の構造式をすべて示せ。
(3) Lーグルタミン酸の構造式を図(後述)に示す。 これに含まれる炭素原子のうち,不斉炭素原子はどれか。番号で答えよ。
(4)Lーグルタミン酸と鏡像異性体の関係にあるD-グルタミン酸の構造式を図にならって示せ。