【化学】有機化学:2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(1) - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】有機化学:2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(1)

問題文全文(内容文):
2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(1)の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。
チャプター:

0:00 オープニング
0:20 不飽和度について
1:43 解説
5:25 組成式から分子式へ
6:50 分子式を出してからの注意事項

単元: #化学#有機#大学入試過去問(化学)#有機化合物の特徴と構造#慶應義塾大学#理科(高校生)
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(1)の解説動画です
化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。
投稿日:2021.04.02

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単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
教材: #中高教材#セミナー化学基礎・化学
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
分子式C₄H₈で表されるアルケンA~Dについて,水素を付加させるとA,B,Cは同一のアルカンになった。A,B,Cへ水を付加させたところ,A,Bからは同一のアルコールXが得られ,CからはアルコールXとYが生じた
(1)AとBはどういった異性体の関係か
(2)AとBが異性体になる理由を記せ
(3)アルケンC,Dおよび,アルコールX,Yの構造式を記せ
(4)C₄H₈で表されるアルケン以外の化合物を記せ
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【高校化学】C₆H₁₀のアルケンの構造決定

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単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#有機化合物と人間生活#理科(高校生)
教材: #中高教材#セミナー化学基礎・化学
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
化合物 A~Dは,分子式がいずれも C₆H₁₀の五員環のアルケンである。 AとBは,それぞれ非対称な構造をもち, Aは不斉炭素原子をもつ。 一方, CとDは対称な構造をもつ。A~Dを加熱しながら過マンガン酸カリウムで酸化したところ, A~CはE~Gをそれぞれ生成した。 一方, Dの酸化ではHとIを生成した。 Hはさらに酸化されて二酸化炭素と水になった。 E~Hは酸性を示す化合物であった。 また,Fはヨードホルム反応に陽性でGとIは対称な構造をもつ化合物であった。 二重結合は上のような条件で酸化されると,その二重結合が切れて, カルボニル基に変わる。 生成物がアルデヒドの場合には,さらに酸化されてカルボン酸を生成する。
(1) 化合物 A~I の構造式を記せ。
(2) E~Iの中には, P₄O₁₀と反応して環状化合物およびKをそれぞれ生成するものが見られた。Jは不斉炭素原子をもつが, Kは不斉炭素原子をもたなかった。 またJとKは水と反応すると,もとの構造にもどる性質をもつ。
(i) JおよびKを生成するものはE~I のどれか。 該当するものを記号で答えよ。
(ii) JおよびKの構造式を記せ。
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単元: #化学#有機#有機化合物の特徴と構造#理科(高校生)
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指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
アニリンに関する次の記述のうち,誤っているものを2つ選べ。
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指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
分子式 $C_4H_{10}O$で表される化合物のうち,
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(3) ヨードホルム反応を示す構造異性体
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$C_3H_8O$ の分子式をもつ3種の構造異性体A,B,Cがある。
A と B は金属ナトリウムと反応して水素ガスを発生したが,C は反応しなかった。
A と B は酸化をうけ,A からは D が生成し,B からは E が生成した。
E はさらに酸化されて,カルボン酸の一種に変換された。

(1) 化合物 C 及び化合物 E の示性式を示しなさい。
(2) 化合物 A 及び化合物 D の名称を書きなさい。
(3) 化合物 A~E のうち,銀鏡反応によって銀を析出させるものを全て答えなさい。
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