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酢酸カルシウムからアセトンを合成する実験を行う。
この実験の方法として最も適当なものを、次の①～④のうちから一つ選べ。
※図は動画内参照

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分子式 C₅H₁₂O で表される化合物 A~Fについて,それらの構造を以下の実験から推定する。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。

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サリチル酸の反応に関わる経路図について,各問いに答えよ。
（図は本編中）
(1) A, B にあてはまる化合物の構造式と物質名を記せ。
(2) a,bにあてはまる操作として,正しいものを選べ。
(ア) 水溶液にして、二酸化炭素を通じる。 (イ) 塩酸を加える (ウ)高温・高圧で二酸化炭素と反応させる
(3)次の化合物のうち、下の記述にあてはまるものをすべて選べ
(ア) サリチル酸 (イ) 化合物A (ウ) 化合物B
① 炭酸水素ナトリウム水溶液に、気体を発生しながら溶ける
② 塩化鉄(Ⅲ) 水溶液によって呈色する。

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有機化合物に関する記述として誤りを含むものを、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

① ベンゼンの炭素原子間の結合距離は、エチレン(エテン)の炭素原子間の結 合距離よりも短い。
② エチレン(エテン)は、ベンゼンに比べて付加反応を起こしやすい。
③ エタノールは、単体のナトリウムと反応して水素を生じる。
④ 酢酸は、フェノールよりも強い酸である。
⑤ アニリン塩酸塩の水溶液は、酸性を示す。

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【有機化学】有機化合物の分離問題の解き方【16分】