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化学基礎の教科書を解説する動画
〔金属の反応(1)〕

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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第1問
共有結合結晶であるダイヤモンドは、炭素原子が隣接する4個の炭素原子と共有結合をして(a)形になり、それが繰り返された構造をもつ。
非常に硬く、電気を(b通す・通さない)。
また、 熱伝導性が(c大きい・小さい)。

第2問
黒鉛(グラファイト)は隣接する3個の炭素原子と共有結合して(a)形が連なった平面網目構造をつくり、それが何層も重なったものである。
価電子のうち(b)個は共有しておらず平面に沿って動けるので電気を通す。
平面構造層どうしの間には(c)がはたらいているのみなので、はがれやすくやわらかい。

第3問
ケイ素の単体について、誤りの内容を含むものを選びなさい。
① 灰色で金属光沢をもつ。
② ダイヤモンド同様、正四面体の構造をもつ。
③ 半導体としての性質をもつ。
④ 天然には岩石や鉱物の成分として単体で産出される。

第4問
二酸化ケイ素はのケイ素原子に(a)個の酸素原子が隣り合い、
交互に結びついた共有結合結晶である。
自然界では石英として産出される。
高純度の二酸化ケイ素を高温で加熱し 冷却すると(b)が得られ、光や耐熱ガラスなどの 広い用途に用いられる。

第5問
金属の価電子は特定の原子内にず、別の原子の電子殻 に自由に移動できる。
このような電子を(a)という。
金属は、(b)とよばれる特有の光沢をもち、電気や熱をよく伝 える。
また、叩くとうすく広がる(c)やと長くのびる(d)の性質をもつ。
特に金・銀・銅は(c)や(d) の性質が大きい。

第6問
どの金属の説明かを答えなさい。
① $Cr$や$Ni$との合金は鋼といい、さびにくい。
②電池の負極やトタン・黄銅に利用される。
③ ボーキサイトから精製される。
製造には多量の電力が必要。
④ 常温で液体であり、多くの金属とよく混ざる。
⑤ 赤みを帯びた金属で、電気器具の配線や硬貨に使用される。

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【芳香族が関わる問題】
1⃣分子式がC₈H₁₀Oで表される芳香族化合物のうち、-OH基をもつ一置換体は（a）種類あり、化合物Aはその1つである。
また、-OH基をもつ二置換体は（b）種類あり、化合物B、Cはその 1つである。

AにNaOHagとⅠ₂を加えて温めると黄色の沈殿が生じた。
Bに硫酸酸性のKMnO₄agを加えて加熱すると、Dが生じる。
Dを加熱すると容易に脱水がおこりEが生じる。
Cに（C）水溶液を加えると青色に呈色した。
Cの側鎖の炭化水素基を酸化することでFを得た。
Fに無水酢酸を化用させると、解熱鎮痛剤Gを得る

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2⃣分子式C₁₅H₂₀0₄の化合物Aを加水分解すると、それぞれ同じ物質量のB,C,Dが得られた。
B 33.2mgを完全燃焼させるとH₂Oが10.9mg, CO₂が70.5mg発生した。
またBの分子量は166であった。

Bは臭素水を脱色しなかった。
Bを加熱すると「脱水反応が起こり、分子量148の化合物が得られた。
Cの沸点は、Dの沸点より高かった、C、Dを酸化したところ、いずれもケトンを与えた。
Cと濃硫酸を170℃で反応させたところ、生成物として異性体の混合物が得られた。

(1)A～Dの構造式を書け。

(2)下線部の異性体を全て書け。(※立体異性体を含む)

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次に示す構造式のエステルを水酸化ナトリウム水溶液を使って加水分解し、
図1に示した手順で分離操作を行って、
カルボン酸AとアルコールB を得た、AとBは主にどの層に含まれるか、
その組合せとして最も適当なものを、後の①～④のうちから一つ選べ。
※図は動画内参照