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2021年度慶應義塾大学薬学部大問4(2)(3)ラストチャプター

化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。

問2 化合物D、E、Kの化合物名を解答用紙に書きなさい。

問3 化合物A、I、J、Lの構造式を、3ページにある例にならって解答用紙に書きなさい。

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化学基礎 教科書の解説
〔イオン結合の性質〕

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炭素数が4以上の直鎖状のアルカンでは、図3に示すように、
炭素数が1増えると$CH_2$どうしによる$C-C$単結合も一つ増える。
そのため、気体のアルカンの生成熱や燃焼熱を炭素数に対してグラフにすると、$n$が大きくなると直線になることが知られている。
いくつかの直鎖状のアルカンおよび$CO_2$(気)と$H_2O$(気)の$25℃$における生成熱を表に示す。
この温度における直鎖状のアルカン$C_8H_{18}$(気)の燃焼熱は何$kJ/mol$か。
最も適当な数値を、後の①～⑤のうちから一つ選べ。
ただし、生成する$H_2O$は気体である。
必要があれば方眼紙を使うこと。
①$2.09 \times 10^2$
②$4.69 \times 10^2$
③$5.12 \times 10^3$
④$5.15 \times 10^3$
⑤$5.27 \times 10^3$
※図・表は動画内参照