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図1は、エタノールから化合物を合成するための実験装置である。枝付きフラスコに濃硫酸と沸騰石を入れ、ここにエタノールを滴下した後、混合物を油浴で約140℃に加熱したところ、化合物が氷水で冷やした三角フラスコに捕集された。この実験に関する記述として誤りを含むものを、下の①~⑤ のうちから一つ選べ。

①油脂を加熱するのにガスバーナーではなく電熱ヒーターを用いたのは、エタノールと化合物への引火を防ぐためである。
②フラスコ内の濃硫酸に沸騰石を入れたのは、突発的な沸騰を防ぐためである。
③リービッヒ冷却器には下から上に冷却水を流した。
④化合物Aは、同じ分子式をもつアルコールよりも沸点が高い。
⑤化合物Aは、エタノール2分子が総合してできた化合物である。

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分子式C₄H₈で表されるアルケンA～Dについて，水素を付加させるとA,B,Cは同一のアルカンになった。A,B,Cへ水を付加させたところ，A,Bからは同一のアルコールXが得られ，CからはアルコールXとYが生じた
(1)AとBはどういった異性体の関係か
(2)AとBが異性体になる理由を記せ
(3)アルケンC,Dおよび，アルコールX,Ｙの構造式を記せ
(4)Ｃ₄Ｈ₈で表されるアルケン以外の化合物を記せ

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有機化学をまとめて解説します。
有機物の基本から官能基、結合まで

アルカン 、シクロアルカン、アルケン、アルキン 、アルコール、エーテル、アルデヒド、ケトン、カルボン酸 、エステル

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化合物A、B、CおよびDは水素、炭素、酸素、窒素原子のみからなる分子量300以下の化合物であり、すべて8員環の構造を持つ。
化合物A、Bは窒素原子を１つ含み、互いに異性体の関係にある。また、化合物C、Dは窒素原子２つを含み、互いに異性体の関係にある。
79.5 mgの化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素205mgと水27.0mgを生じた。同様に59.5mgの化合物Cからは二酸化炭素154mgと水22.5mgを生じた。
化合物A～Dの溶液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて加水分解を進めると、化合物E、F、G、HおよびIのような有機化合物もしくはナトリウム塩が得られた。なお、それぞれの反応生成物はAからはEとF、BからはGとH、CからはHとI、DからはEのみとなっていた。

Aを加水分解して得られた反応液に希塩酸を加えて酸性にし、ジエチルエーテルで抽出を行うと、エーテル層から化合物Fを得ることができた。
同様の操作をBの反応液に行うと、エーテル層から化合物Hを得ることができた。

化合物Eに塩酸と亜硝酸ナトリウムを加え反応させ、その後加温すると化合物Fが生成した。また、化合物Hを加熱すると脱水反応が進行した。
A～Dの構造式をかけ

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元素分析の結果、炭素64.9%、水素13.5%、
酸素21.6%、となる有機化合物がある。