2024追試第5問 問2b 環状ジペプチド - 質問解決D.B.(データベース)

2024追試第5問 問2b 環状ジペプチド

問題文全文(内容文):
高校化学 共通テスト
b 下線部Cについてカロザースは、α-アミノ酸どうしを反応させると高分 子になるのではなく、脱水反応により六員環の構造をもつ化合物になると考 えた。グリシン2分子を脱水反応させたときに得られると予想される化合物 の構造式はどれか。最も適当なものを、次の①~④のうちから一つ選べ。
※図は動画内参照
単元: #化学#大学入試過去問(化学)#共通テスト#化学(高分子)#アミノ酸とタンパク質、核酸#理科(高校生)
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問題文全文(内容文):
高校化学 共通テスト
b 下線部Cについてカロザースは、α-アミノ酸どうしを反応させると高分 子になるのではなく、脱水反応により六員環の構造をもつ化合物になると考 えた。グリシン2分子を脱水反応させたときに得られると予想される化合物 の構造式はどれか。最も適当なものを、次の①~④のうちから一つ選べ。
※図は動画内参照
投稿日:2024.07.30

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化合物Aは、水素原子、炭素原子、酸素原子のみから構成され、ベンゼン環を2個含む分子量500以下のエステルである。0.846gの化合物Aを完全燃焼すると、二酸化炭素2.51gと水0.594gを生じた。化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し加水分解すると、化合物Bのナトリウム塩と化合物Cが生成した。化合物Bを過マンガン酸カリウムで酸化すると化合物Dが生成した。化合物Dと化合物Eを次々と縮合重合させると、高分子化合物Fが得られ、これは繊維として衣料品に用いられる他、樹脂としてペットボトルの原料となる。
一方、化合物Cに濃硫酸を加え170°Cで加熱したところ、化合物Cおよびその構造異性体H、Iが生成した。化合物Hと化合物Iはシスートランス異性体の関係にあり、化合物 Hはシス形、化合物Iはトランス形である。化合物Cをオゾン分解したところ、化合物Jと化合物Kが得られた。また、化合物 Hをオゾン分解したところ、ベンズアルデヒドと化合物Lが得られた。化合物Jと化合物Lはフェーリング液を還元し赤色沈澱を生成した。化合物Kはフェーリング液を還元しなかったが、ヨードホルム反応は陽性だった。なお、オゾン分解の反応経路を図1に示す。
問1 化合物Aの分子量を求めよ。
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①4400 ②6500 ③8600
④8800 ⑤13000
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