【化学】有機化学:今年の問題解いてみた(2022年東京工業大学第15問:構造決定:後編) - 質問解決D.B.(データベース)

【化学】有機化学:今年の問題解いてみた(2022年東京工業大学第15問:構造決定:後編)

問題文全文(内容文):
ア.Aは炭素,水素,酸素からなる分子量250以下の化合物であり,
 不斉炭素原子を1つと,エステル結合を1つ持つ
イ.13.0mgのAを完全燃焼させると二酸化炭素26.4mgと水9.00mgが生成した
ウ.Aに硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を加えて穏やかに反応させると
 Bが生成した。Bにフェーリング駅を加えて加熱すると赤色沈殿が生じた。
エ.Aを加水分解するとCが生成した。CはAよりも分子量が18大きく,
 不斉炭素原子を持たない。
オ.Aを脱水させて生じるDに臭素を付加させると不斉炭素原子を1つもつ
 Eが生成した。
チャプター:

0:00 OP
0:34 本編
6:43 構造式の書き上げ
8:01 Aの構造式の決定

単元: #化学#大学入試過去問(化学)#理科(高校生)
指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
ア.Aは炭素,水素,酸素からなる分子量250以下の化合物であり,
 不斉炭素原子を1つと,エステル結合を1つ持つ
イ.13.0mgのAを完全燃焼させると二酸化炭素26.4mgと水9.00mgが生成した
ウ.Aに硫酸酸性二クロム酸カリウム水溶液を加えて穏やかに反応させると
 Bが生成した。Bにフェーリング駅を加えて加熱すると赤色沈殿が生じた。
エ.Aを加水分解するとCが生成した。CはAよりも分子量が18大きく,
 不斉炭素原子を持たない。
オ.Aを脱水させて生じるDに臭素を付加させると不斉炭素原子を1つもつ
 Eが生成した。
投稿日:2022.04.14

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分子式C₅H₁₂のアルカンAに光を照射しながら臭素を作用させると、
互いに構造異性体の関係にある臭素の一置換体C₅H₁₁Brが4種類得られた。
そのうち、Bには不斉炭素原子が存在した。

Bを強塩基の存在化で加熱して反応させると、臭化水素が脱離して、分子式が
C₅H₁₀で表される2種類のアルケンが生成した。
これらの一方をCとし、Cをオゾン分解すると、2種類のカルボニル化合物を
生じたが、これらはいずれもヨードホルム反応を示した。

(問) 化合物A~Cの構造式を示せ。

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炭素、水素、酸素からなる分子式228の有機化合物A114mgを完全燃焼させたら、
二酸化炭素264mgと、水90mgを生じた。
Aを加水分解すると、化合物Bと、いずれも分子式がC₄H₁₀Oである化合物CとDが得られた。
BはNaHCO₃と反応して気体を発生した。

CとDをK₂Cr₂O₇の硫酸酸性溶液を用いて酸化すると、Cは酸化されたがDは酸化されなかった。
Cにヨウ素と水酸化ナトリウムを加えて温めたところ、特有の匂いのある黄色結晶が生じた。

一方、Bを160℃に加熱しても何も変化は起こらなかったが、Bの幾何異性体を160℃℃に
加熱すると、容易に脱水反応が起こった。

(問) 化合物Aの構造式を示せ。(不斉炭素原子には*をつけよ。)
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