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分子式 C₅H₁₂O で表される化合物 A~Fについて,それらの構造を以下の実験から推定する。
実験1 A~Fにナトリウムを加えたところ, B~Fからは気体が発生したが,Aには変化が見られなかった。
実験2 A~Fにヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加えて温めると,BとCから特異臭をもつ黄色の沈殿が生じた。
実験3 A~Fをニクロム酸カリウムの希硫酸溶液でおだやかに酸化すると,AとDは変化しなかったが, B, C, EおよびFは酸化されて,それぞれアルデヒドかケトンのいずれかを生成した。また,これらの生成物にフェーリング液を作用させたところ,Eの酸化によって得られた化合物からのみ赤色沈殿が生じた。
実験 4 加熱した濃硫酸にFを加えると,分子内で脱水反応がおこり, 1種類のアルケンのみが生じた。このアルケンはシストランス異性体の混合物として得られた。

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化学基礎 教科書の解説
〔中和の量的関係(例題解説)〕

$\boxed{ 基本 } H^{+}+OH^{-}→H_2O$

1)希硫酸$10mL$を過不足なく中和するのに
$0.10mol/L NaCH 80mL$を必要とした。
$H_2SO_4$の濃度〔$mol/L$〕は？

2)酢酸$10mL$を$0.10mol/L NaOH$中和するのに$9.6mL$を要した。
酢酸の濃度は？