有機化学基礎演習(25) テトラペプチドのアミノ酸配列 - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学基礎演習(25) テトラペプチドのアミノ酸配列

問題文全文(内容文):
アラニン,グリシン,グルタミン酸,システイン,セリン,チロシン,リシンのうち,異なる4種類のα-アミノ酸からなる直鎖状のテトラペプチドPがある。テトラペプチドPのペプチド結合は,α-アミノ酸のα位の炭素についてるカルボシキ基とアミノ基のみで作られたものとする。テトラペプチドPのアミノ酸の配列順序を決定するために実験を行い,以下のような結果1~3が得られた。
結果1
酵素Aは,ベンゼン環を有するα-アミノ酸のカルボシキ基で形成されるペプチド結合のみを加水分解をする酵素である。テトラペプチドPを酵素Aで処理したところ,不斉炭素原子をもたないα-アミノ酸とトリペプチドが得られた。
結果2
酵素Bは,塩基性アミノ酸のカルボシキ基で形成されるペプチド結合のみを加水分解する酵素である。テトラペプチドPを酵素Bで処理したところ,2種類のジペプチドが得られた。
結果3
テトラペプチドPの水溶液に水酸化ナトリウムNaOH水溶液を加えて加熱した後,酢酸鉛(Ⅱ)(CH₃COO)₂Pb水溶液を加えると黒色沈殿が生じた。

テトラペプチドPのアミノ酸の配列順序をN末端側から示しなさい。
単元: #化学#有機#大学入試過去問(化学)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
問題文全文(内容文):
アラニン,グリシン,グルタミン酸,システイン,セリン,チロシン,リシンのうち,異なる4種類のα-アミノ酸からなる直鎖状のテトラペプチドPがある。テトラペプチドPのペプチド結合は,α-アミノ酸のα位の炭素についてるカルボシキ基とアミノ基のみで作られたものとする。テトラペプチドPのアミノ酸の配列順序を決定するために実験を行い,以下のような結果1~3が得られた。
結果1
酵素Aは,ベンゼン環を有するα-アミノ酸のカルボシキ基で形成されるペプチド結合のみを加水分解をする酵素である。テトラペプチドPを酵素Aで処理したところ,不斉炭素原子をもたないα-アミノ酸とトリペプチドが得られた。
結果2
酵素Bは,塩基性アミノ酸のカルボシキ基で形成されるペプチド結合のみを加水分解する酵素である。テトラペプチドPを酵素Bで処理したところ,2種類のジペプチドが得られた。
結果3
テトラペプチドPの水溶液に水酸化ナトリウムNaOH水溶液を加えて加熱した後,酢酸鉛(Ⅱ)(CH₃COO)₂Pb水溶液を加えると黒色沈殿が生じた。

テトラペプチドPのアミノ酸の配列順序をN末端側から示しなさい。
投稿日:2025.08.06

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④ 硫酸酸性のニクロム酸カリウムで酸化すると、
アセトアルデヒドが生成する。
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