有機化学第28回 フェノール類 - 質問解決D.B.(データベース)

有機化学第28回 フェノール類

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有機化学第28回 フェノール類
単元: #化学#有機#芳香族化合物#理科(高校生)
指導講師: ぺんぎん高校化学問題集
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有機化学第28回 フェノール類
投稿日:2023.11.26

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指導講師: 理数個別チャンネル
問題文全文(内容文):
青山学院大学2020年度大問3 チャプター2
問2 以下の文を読み、設問(1)と(2)の答えを解答欄に記入せよ。ただし、原子量はH1.0、C12.0、O16.0とする。

炭素、水素、酸素よりなる分子量230のエステルDがある。Dには不斉炭素原子が存在した。元素分析によるDの成分元素の質量組成は炭素62.6%、水素9.6%であった。水酸化ナトリウム水溶液を用いて、Dを完全に加水分解した。この水溶液にエーテルを加えて抽出を行った。エーテル層から化合物Eと化合物Fが得られた。EはFの構造異性体であった。水槽を希塩酸によって、中和した後、再度エーテルを加えて抽出すると、エーテル層からは弱酸性の化合物Gが得られた。1㏖のEを完全燃焼させて、二酸化炭素と水にするのに必要な酸素は6㏖であった。Eの分子内脱水反応により化合物Hが得られた。Fの分子内脱水反応からもHが得られた。Eの酸化により化合物Iが得られたが、Fは酸化されなかった。Iをフェーリング液に加えて加熱すると赤色沈殿を生じた。
(1) Dの分子式を記せ。

(2) D~Iの構造式を示せ。

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