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【有機化学】有機化合物の分離問題の解き方【16分】

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次の文を読み, 下の各問いに答えよ。
化合物 A~Dは,分子式がいずれも C₆H₁₀の五員環のアルケンである。 AとBは,それぞれ非対称な構造をもち, Aは不斉炭素原子をもつ。 一方, CとDは対称な構造をもつ。A~Dを加熱しながら過マンガン酸カリウムで酸化したところ, A~CはE~Gをそれぞれ生成した。 一方, Dの酸化ではHとIを生成した。 Hはさらに酸化されて二酸化炭素と水になった。 E~Hは酸性を示す化合物であった。 また,Fはヨードホルム反応に陽性でGとIは対称な構造をもつ化合物であった。 二重結合は上のような条件で酸化されると,その二重結合が切れて, カルボニル基に変わる。 生成物がアルデヒドの場合には,さらに酸化されてカルボン酸を生成する。
(1) 化合物 A~I の構造式を記せ。
(2) E~Iの中には, P₄O₁₀と反応して環状化合物およびKをそれぞれ生成するものが見られた。Jは不斉炭素原子をもつが, Kは不斉炭素原子をもたなかった。 またJとKは水と反応すると,もとの構造にもどる性質をもつ。
(i) JおよびKを生成するものはE~I のどれか。 該当するものを記号で答えよ。
(ii) JおよびKの構造式を記せ。

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【構造決定行脚】
3校目　東京科学大学
問題等は各自WEBなど参照

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【高校化学】有機化学の構造決定・計算問題まとめ動画です
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1⃣
幾何異性体(シスートランス異性体)が存在する化合物として正しいものを、次の分子式①～⑤のうちから一つ選べ。

①$C_{2}HCI_{3}$
②$C_{2}H_{2}CI_{2}$
③$C_{2}H_{2}CI_{4}$
④$C_{2}H_{3}CI$
⑤$C_{2}H_{3}CI_{3}$

2⃣
分子式が$C_{10}H_{n}O$で表される不飽和結合をもつ直鎖状のアルコールAを定質量取り、十分な量のナトリウムと反応させたところ、0.125molの水素が発生した。
また、同じ質量のAに、触媒を用いて水素を完全に付加させたところ、0.500molの水素が消費された。
このとき、Aの分子式中のnの値として最も適当な数値を、次の①～⑤のうちから一つ選べ。

①14
②16
③18
④20
⑤22

3⃣
分子式が$C_{5}H_{10}O_{2]$のエステルAを加水分解すると、還元作用を示すカルボン酸BとともにアルコールCが得られた。
Cの構造異性体であるアルコールは、C自身を含めていくつ存在するか。
正しい数を、次の①～⑥のうちから一つ選べ。

①1
②2
③3
④4
⑤5
⑥6

4⃣化合物Aは、ブタンと塩素の混合気体に光をあてて得られた生成物の一つであり、ブタン分子の水素原子1個以上が同数の塩素原子で置換された構造をもつ。
ある量の化合物Aを完全燃焼させたところ、二酸化炭素が352mg、水が126mg生成した。
化合物Aは1分子あたり何個の塩素原子をもつか。
正しい数を、次の①～⑥のうちから一つ選べ。
ただし、化合物Aのすべての炭素と水素は、それぞれ二酸化炭素と水になるものとする。

①1
②2
③3
④4
⑤5
⑥6

5⃣
次の化合物は植物精油の成分の一つである。
この構造式で示される化合物には幾何異性体はいくつあるか。
下の①～⑧のうちから一つ選べ。

①幾何異性体は存在しない
②2
③3
④4
⑤5
⑥6
⑦7
⑧8

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分子式C₄H₈O₂で示されるエステルA,B,Cについて、次の各問いに答えよ。
（1） Aを加水分解すると、沸点が78℃のアルコールと、酢酸が得られた。エステルAの構造式を示せ。
（2） Bを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Bから得られたアルコールを酸化すると、ケトンを生じた。エステルBの構造式を示せ。
（3） Cを加水分解して得られたカルボン酸は、銀鏡反応を示した。また、Cから得られたアルコールを酸化すると、アルデヒドを生じた。エステルCの構造式を示せ。